【摘 要】
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选择性催化反应已成为有机合成的一个研究热点。本文从简单易得的邻溴苯甲醛出发,设计并合成了两类新型配体,即肟膦配体49 和50 以及肟磷氧化物配体51 和52,分别应用在Pd 催
【出 处】
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中国科学院研究生院(大连化学物理研究所)
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选择性催化反应已成为有机合成的一个研究热点。本文从简单易得的邻溴苯甲醛出发,设计并合成了两类新型配体,即肟膦配体49 和50 以及肟磷氧化物配体51 和52,分别应用在Pd 催化的Suzuki-Miyaura 反应和Cu催化的C(aryl)-N 成键反应中,表现出了很好的效果。在Pd催化剂存在下,以49或50作配体,对溴甲苯与苯硼酸之间的Suzuki-Miyaura 偶联反应可以高效快速地进行而得到几乎定量的产物;在优化的反应条件下,即使用三芳基膦型的49 作配体,多种溴代芳烃能与芳基硼酸成功地反应;目标产物的收率也普遍很高, 并能获得较高的TON 值(可达104)。以Cu2O 作催化剂,配体51 或52 在碘苯与正己胺之间的C(aryl)-N 成键反应中都表现出了高的催化活性。在优化的反应条件下,基于51 的催化体系能使得多种碘代芳烃与一级脂肪胺之间的交叉偶联反应顺利进行,收率普遍较高,其中某些目标产物的收率是目前最高的;二级脂肪胺也能较好地转变成目标产物,然而收率普遍比一级胺要低;除了脂肪胺以外,多种含N-H 杂环化合物也是合适的底物;另外,在无溶剂的条件下,碘代芳烃也能有效地与多种胺类发生偶联反应。在这两类反应中,所使用的配体具有高效、易得,稳定性好的特点;反应条件也温和,因而这两种新的方法都具有潜在的实际应用价值。
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