新型吡唑衍生物合成和环二硫缩烯酮酸荧光性质研究

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α-羰基二硫缩烯酮是一类重要的有机合成中间体,它可以看作是α,β-不饱和羰基化合物,以前的研究工作主要集中在将α-羰基二硫缩烯酮作为1,3-双亲电体与亲核试剂的反应。为了进一步研究α-羰基二硫缩烯酮作为1,3-双亲电体与亲核试剂的反应,刘群老师课题组对二硫缩烯酮类化合物的α-位官能化反应进行了大量研究,发现了一些有非常意义的反应,同时得到了很多有应用价值的新化合物。 其中1-[1,3-二硫戊环/1,3-二硫已环]亚甲基-1-芳基偶氮基丙酮可以看成是α位带有偶氮基、β位带有两个烷硫基的α,β-不饱合酮。本文利用1-[1,3-二硫戊环/1,3-二硫已环]亚甲基-1-芳基偶氮基丙酮,作为1,3-双亲电体与水合成肼反应,制得了一系列含有偶氮基吡唑环的连二硫醚类化合物“2-[5-甲基-4-芳基-2H-吡唑基-3硫基]-乙(丙)基连二硫醚”,并对这些化合物的制备条件进行讨论。由于这些化合物具有特定的官能团,有望在药物、染料等领域得到应用。此外,本文从2-(1,3-二硫戊环/1,3-二硫已环)亚甲基-3-羰基丁酸乙酯出发合成了5-(4-二甲胺基)苯乙烯基-2-[1,3]二硫戊(已)环亚甲基-3-氧代-4-戊烯酸。对这类化合物进行了结构表征,并且对其荧光性质进行了初步研究。发现这类化合物是一类良好的PH荧光探针化合物,可以用来检测溶液中的质子浓度,如果做成器件,在一定的条件下可以对环境中的CO2等化合物进行检测。有望在信息存贮、环境监控、离子敏感器等各种领域得到广泛应用。
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