Ugi四组分反应是产生分子结构多样性的一种有效手段,它己被广泛应用于新药研究等领域。将具有类二肽结构的线性Ugi产物通过后续环化反应,得到各种含氮杂环,从而构建分子骨架形态的多样性。本论文的工作含两部分内容,第一部分采用多样性导向合成的策略,通过Ugi后续环化反应,实现了从同一Ugi四组分反应产物经多步环化反应,高效地合成了诸如苯并呋喃等几类具有潜在生物活性的杂环骨架,可用于化学生物学研究及药物活性筛等。另一部分工作探索了天然产物Cytochalasin Z8中C14-C21酸片段的合成。本论文第1章简要介绍了相关的研究背景,主要包括Ugi四组分反应的机理及应用、苯并呋喃-2-甲酰胺的生物活性及常见合成方法和Cytochalasin家族天然产物的分子结构特点。第2章介绍了Rap-Stoermer反应及其在2-取代苯并呋喃合成中的应用,总结了Ugi四组分与Rap-Stoermer反应联用的实验结果,包括反应条件优化、底物普适性研究及反应机理的探讨。通过Ugi四组分反应产物中α-溴代乙酰胺官能团与四类取代水杨醛发生Rap-Stoermer反应,合成了一系列苯并呋喃-2-甲酰胺化合物。另外,还发现部分强吸电子基团取代的水杨醛可以与α-溴代乙酰胺反应,生成另一类具有广泛生物活性的1,3,5-三取代乙内酰脲类化合物。第3章介绍了钯催化直接芳基化和酰胺化反应,举例说明了配体调控的钯催化关环反应在合成中的应用,并叙述了对第2章合成的苯并呋喃-2-甲酰胺进行直接芳基化和酰胺化反应的结果,包括反应条件的优化等,合成了具有两种不同分子骨架的杂环化合物,丰富了杂环化合物库。第4章内容涉及天然产物Cytochalasin Z8中C14-C21酸片段的合成,介绍了利用手性辅剂的立体选择性Masamune aldol反应和烷基硼Suzuki-Miyaura偶联反应,以及本工作中应用这两个反应合成C14-C21片段的设计路线。最后叙述了完成的10步反应,以14%的总产率实现了所需C14-C21酸片段的合成。论文的最后部分叙述了主要的实验操作步骤、化合物结构的表征数据、参考文献、部分化合物的1H NMR和13C NMR核磁共振谱图及X射线单晶衍射解析数据等。