pH、水合肼荧光探针分子的设计合成和应用

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荧光探针和传感器具有选择性好、灵敏度高、响应时间快、操作简单等优点,已经被广泛用于检测生物体内以及环境中的各种物质。细胞内pH对生理功能有着重要影响,因此设计pH荧光传感器得到越来越多的关注。水合肼被应用于各个工业领域,但又是一种环境污染致癌物,因此设计水合肼荧光探针十分必要。基于此,本论文合成了两种pH比率荧光传感器和两种水合肼荧光探针,具体工作如下:1、以4-溴-1,8-萘酐和碳量子点(CDs)为原料,合成了两种酸性的pH比率荧光传感器。pH由4.0增加到8.0时,1,8-萘酐衍生物的荧光猝灭(527 nm),而碳量子点(CDs)的蓝色荧光保持不变(455 nm)。527 nm处荧光强度在酸性条件下增强,是因为H+浓度的增大阻碍了光诱导电子转移(PET)过程。传感器1-CDs和1-CDs-Lys的pKa分别为6.47±0.22、6.28±0.17。此外,这两种荧光传感器具有良好的抗干扰能力、可逆的pH传感能力,而且均可以在较宽的范围内线性响应pH。荧光传感器1-CDs-Lys不仅能定位到溶酶体内,还可以实现活细胞中pH的比率荧光成像。2、以4-溴-1,8-萘酐和4-(二乙氨基)水杨醛为原料,合成了一种水合肼荧光探针L。溶液中加入水合肼后,探针分子L在517 nm处荧光强度逐渐增强,并且在0-20 μM范围内可以线性响应水合肼,检测限为140 nM。该探针在中性小分子、金属阳离子、阴离子和生物小分子中可以选择性地检测水合肼。同时该探针细胞毒性小,细胞通透性好,通过荧光成像可以检测活细胞内的水合肼。3、以1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和4-(二乙氨基)水杨醛为原料,合成了一种新的比率和“开-关”荧光探针N。该探针分子可以比色地响应水合肼,加入水合肼后,溶液颜色由蓝色变为浅黄色。探针分子N响应水合肼时在中性小分子、金属阳离子、阴离子和生物小分子中表现出了较好的选择性和抗干扰性。此外,在0-400 μM范围内水合肼浓度与该探针的荧光比率呈现出良好的线性关系,检测限低至560 nM。
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