本论文综述了近几十年来,过渡金属钯催化剂催化反应的研究进展；研究了钯催化剂催化炔烃半氢化得到相应的烯烃衍生物的反应；钯催化芳香羧酸和苯醌类化合物分子间脱羧偶联制备芳基取代苯醌衍生物的反应；并研究了三氯化铟催化的分子内自由基环化反应。同时,初步探讨了这几类反应的作用机理。发展了几类有效地合成烯烃、苯醌以及氧杂环衍生物的方法。论文分以下三部分内容：首先,研究了在温和条件下使用Pd/C催化剂、以汉斯酯(HEH)作为氢源催化炔烃半氢化得到相应的顺式烯烃的反应。该方法具备以下特点：炔烃底物范围相对较广；选择性较高(100%顺式产物)；同时较好地控制了过度氢化的问题；除部分炔烃底物的产率较低之外,大部分底物都能以较高产率转化成相应烯烃。另外,初步探讨了该反应的作用机理。因此,我们发展了一种新颖的、高选择性的催化炔烃半氢化制备顺式烯烃的有效方法。其次,发展了一种有效的制备芳基取代1,4-苯醌衍生物的方法。以取代的芳香羧酸、对苯醌为原料,在二价钯催化下,发生分子间脱羧偶联反应,得到相应的芳基取代苯醌衍生物。该方法具有以下特点：原料便宜易得；反应时间短；后处理简单；产率较高等。然而该反应仍存在以下不足之处：富电子芳基羧酸才能有效转化；羧基邻位至少需要一个取代基团；大位阻取代苯醌也不能有效反应。然而,该方法用羧酸衍生物替代了传统方法中的芳基重氮盐作为苯醌的偶联底物,优势明显。最后,发展了一种新的"Tin free"自由基反应。InCl3/NaBH3CN体系促进下,以较高产率实现了烃氧基卤代苯类化合物分子内脱卤自由基环化制备相应的氧杂环化合物。该方法提供了一种相对较绿色的合成氧杂环衍生物的方法。