吡啶化合物是广泛存在于天然药物、农药、配体、自然产物中的重要杂环烯烃,而且吡啶不仅是合成手性二氢、四氢吡啶以及哌啶的重要前体,还是合成生物碱的中间体,是NADH模型中重要的生物活性结构。通过氧化二氢吡啶可以转化为有取代基的吡啶。吡啶、二氢吡啶、四氢吡啶通过还原或者亲核加成是构建哌啶的重要骨架。因此合成含吡啶的手性物质在近几年来引起了很大的兴趣。合成手性吡啶的衍生物最直接的方法是利用吡啶的电子特性去完成前手性物种的转化。但是构建吡啶的γ-位的官能团化仍然未开发。可见光催化反应具有反应条件温和,绿色以及对设备要求简单,引起越来越多的人对可见光催化反应的兴趣。基于可见光催化的优点以及吡啶骨架的重要性,本文研究了第一例催化前手性自由基与烯基吡啶的对映选择性加成。我们采用实验室自主研发的DPZ(二氰基吡嗪类光敏化合物)作为光敏剂(DPZ具有很高的催化效果,一般用量为0.5%),使用手性Br?nsted acid与光敏剂协同催化,在控制手性过程中,采用手性Br?nsted acid氢键来活化反应的底物对映选择性的完成烯基吡啶与醛、酮、亚胺的还原偶联,构建了吡啶的γ-位的官能团化,并且取得了高的产率以及高的对映选择性。