有机硅化合物是一种廉价、高稳定性、环境友好和容易操作的有机金属试剂,将有机硅化合物应用于有机合成反应会促进有机化学的蓬勃发展,尤其在过渡金属催化下构筑碳-碳键以及碳-杂键中的重要应用,成为近来的重要研究热点。本硕士论文在前人的研究基础上,选取了近十几年发展起来的优秀芳基硅化合物—芳基三烷氧基硅烷作为我们的研究对象。首先综述了其在有机合成中已取得的重要进展,包括其在过渡金属催化下构筑Csp~2-Csp~2键、Csp~2-Csp~3键、Csp~2-Csp键以及碳-杂键中的重要应用。从而得出结论,进一步发展了该芳基硅试剂所参与的新型偶联反应,包括通过碳-氢键活化下的芳基化反应和Ar-P键形成新方法,并取得了如下研究成果:1、Pd(Ⅱ)催化的吲哚啉C-7位碳-氢键芳基化反应。利用导向基策略,在钯催化下实现了芳基三烷氧基硅烷参与的二氢吲哚C-7芳基化反应。通过该方法合成了一系列N上含叔丁酰基定位基的C-7芳基化二氢吲哚产物。该反应不需要预先官能团化,而采用直接碳-氢键活化的策略直接构建碳-碳键。反应的底物普适性非常好,且条件温和。产物经DDQ氧化并脱去定位基后,能够高效地获得C-7芳基化的吲哚化合物。2、Pd(Ⅱ)催化芳基硅试剂为芳基源构筑Ar-P键反应。利用氧化偶联的策略,发展了一种钯催化下芳基三烷氧基硅烷参与的Ar-P键构筑方法。通过该反应我们合成了一系列芳基磷酸酯衍生物。该方法具有官能团耐受性好,条件温和等优势。