卟啉和天然糖类都是生命体中存在的生物活性物质，糖基金属卟啉作为一种特殊的手性卟啉，利用糖的识别作用与手性以及金属卟啉良好的催化性能可能开发一些具有高度立体选择性的不对称合成反应。同时对糖取代金属卟啉的研究有可能揭示生命过程中卟啉分子与糖类化合物之间的某些相互作用。基于此，我们对糖氧代手性卟啉的合成方法及其催化烯烃不对称环氧化反应进行了系统地研究工作，具体内容如下：1、以天然β-葡萄糖为起始原料，设计合成了以天然“手性源”葡萄糖及其衍生物修饰的邻位乙酰葡萄糖氧代卟啉，间位乙酰葡萄糖氧代卟啉，对位乙酰葡萄糖氧代卟啉等系列糖氧代卟啉。所有化合物均经过UV-Vis，1H NMR及元素分析等结构表征。2、测定了这一系列糖氧代卟啉的紫外、荧光光谱，并计算出其荧光量子产率。初步分析了不同结构的糖氧代卟啉与光谱性能的关系。葡萄糖氧代卟啉与相应乙酰葡萄糖氧代卟啉相比，紫外光谱Soret带红移5~9nm。与四苯基卟啉比较，除四-邻乙酰葡萄氧代卟啉外，其它卟啉荧光量子产率都普遍高于四苯基卟啉；乙酰葡萄糖氧代卟啉脱脂后，最大荧光发射波长蓝移40~45nm，荧光量子产率均有20%以上的提高。3、研究了这一类手性金属卟啉催化烯烃不对称环氧化的反应，并建立了手性金属卟啉-二醋酸碘苯-烯烃催化氧化体系。当以四-邻乙酰糖氧代手性锰卟啉为催化剂，苯乙烯转化率高达98.3%，产物e.e值达24.7%。此外，系统地探索了金属原子、取代基位置与数量、烯烃性质等因素对反应的影响。研究发现，当使用四乙酰葡萄糖氧代铁卟啉催化苯乙烯环氧化时，取代基的位置从对位、间位到邻位变化时，苯乙烯转化率从12.0%、15.1%到68.9%，逐步提高；产物环氧苯乙烷的e.e值从6.2%、6.9%到22.4%，逐步提高。当使用四乙酰葡萄糖氧代锰卟啉催化苯乙烯环氧化时，取代基的位置从对位、间位到邻位变化时，苯乙烯转化率从63.4%、68.9%到83.8%，逐步提高；产物环氧苯乙烷的e.e值分别为5.4%、6.6%到23.5%。从以上数据还可以得到，乙酰葡萄糖氧代锰卟啉与相同结构的乙酰葡萄糖氧代铁卟啉催化苯乙烯环氧化比较，苯乙烯转化率更高。当使用邻乙酰葡萄糖氧代锰卟啉催化苯乙烯环氧化时，取代基数量从1个，2个到4个变化时，产物环氧苯乙烷的e.e值呈10.5%，17.8%，23.5%的趋势上升。此外，烯烃性质对产物e.e值也存在重要影响，在相同催化剂催化下，从α-甲基苯乙烯、苯乙烯到反-二苯乙烯，其氧化产物的e.e值从0%、24.7%到52.8%，逐步提高。使用邻位糖氧代金属卟啉催化苯乙烯环氧化物时，主要得到S构型的环氧苯乙烷，而当使用间、对位糖氧代金属作为催化剂时，主要得到R构型的环氧苯乙烷。