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樟脑是一种具有双环单萜结构的非木质林产品,是我国的天然优势资源。樟脑本身及其衍生物显示广泛的生物活性。通过对樟脑分子的结构改造可以合成多种生物活性化合物。本文通过对D-(+)-樟脑中羰基的改性反应,引入酰胺和硫脲活性基团,设计并合成具有潜在生物活性的樟脑基苯甲酰胺和樟脑基苯基硫脲等两类新型樟脑衍生物,为樟脑的深度开发利用提供新的途径。本文先将D-(+)-樟脑转化为樟脑肟2,还原得到樟脑胺3,再通过樟脑胺3与系列取代苯甲酰氯的N-酰化反应,合成得到9个新型樟脑基苯甲酰胺化合物4a-4i。还通过樟脑胺3与苯基异硫氰酸酯的反应,合成得到10个新型樟脑基苯基硫脲化合物6a-6j。初步探索了目标产物的合成条件,并利用FT-IR、1H NMR、13C NMR和LC-MS等多种方法对目标产物进行了分析表征。采用稗草小杯法和油菜平皿法测试了所有目标产物樟脑基苯甲酰胺4a-4i和樟脑基苯基硫脲6a-6j的除草活性。发现在浓度为100μg·mL-1时,化合物4d(R=p-Cl)、4g(R=p-F)和4a(R=H)对于油菜胚根生长的抑制率分别为97.4%、92.3%和89.0%(活性级别均属于A级);化合物4b(R=p-CH3)对稗草幼苗生长的抑制率为70.0%(活性级别属于B级)。化合物6i(R=p-Br)对油菜胚根的生长抑制率为60.2%(活性级别为B级)。该系列化合物对稗草幼苗生长的抑制作用很弱。化合物4d(R=p-Cl)是值得进一步研究的先导化合物。采用琼脂稀释法测定了目标化合物4a-4i和6a-gj对黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、花生褐斑病菌和小麦赤霉病菌的杀菌活性。发现在50 μg·mL-1时,有七个樟脑基苯甲酰胺化合物对苹果轮纹病菌的抑制率达90%以上(活性级别为A级),其中化合物4e(R=o-Cl)的抑制率最高,达97.5%;化合物4g(R=p-F)和4e(R=p-Cl)对小麦赤霉病菌的抑制率分别达95.7%(活性级别为A级)和81.4%(活性级别为B级)。有6个樟脑基苯基硫脲化合物对苹果轮纹病菌的抑制率在70%以上(活性级别为B级),其中化合物6f(R=m-OCH3)的抑制率最高,达83.9%;化合物6d(R=p-CH3)对番茄早疫病菌的抑制率达82.2%(活性级别为B级)。化合物4e(R=o-Cl)和4g(R=p-F)是值得进一步研究的先导化合物。