过氧化氢（Hydrogen peroxide,H2O2）是一种内源性活性氧（Reactive oxygen species,ROS）,主要在线粒体中产生。研究表明,低浓度的H2O2在免疫反应和细胞信号传递过程中起着至关重要的作用。然而,当细胞内存在过量的H2O2时会引起细胞的氧化应激状态。许多与ROS相关疾病的病理组织相对于正常组织而言H2O2浓度偏高。这种生理水平的浓度差异为基于H2O2设计观察病理组织的探针以及前药提供了有力的理论依据。因此,检测活细胞中的H2O2或以H2O2为靶点设计前药引起了越来越多研究者的兴趣。芳基硼酸盐,包括芳基硼酸酯和芳基硼酸,是细胞内响应H2O2的重要化学官能团。已经有很多研究表明该响应基团对H2O2具有很高的灵敏度和选择性。基于级联-分子内环化反应设计的荧光探针具有本身背景荧光干扰小的优点。本论文基于芳基硼酸酯结构设计合成了小分子前药和探针,并对它们进行了后续的生物测试。本论文的主要内容如下:第一章首先介绍了ROS的概念、生成和作用。其次简单概述了部分基于不同作用机制设计的ROS响应荧光探针、前药和诊断治疗型前药的研究进展。最后,简要介绍了基于级联-分子内环化反应设计的ROS响应型荧光探针。第二章基于级联-分子内环化反应设计合成了一个H2O2高选择性激活的诊断治疗型前药。该前药分子以芳基硼酸酯作为H2O2的识别位点,以香豆素衍生物作为荧光团,以鬼臼毒素作为原型药物。通过紫外、荧光测试发现前药分子对H2O2有响应,通过干扰实验、细胞毒性实验等发现前药分子具有很好的生物兼容性,最后通过高效液相色谱等手段对其作用机制进行验证,结果表明该前药分子与H2O2作用后,通过分子内环化反应生成香豆素衍生物并释放出活性药物。因此该前药在将药物递送至肿瘤部位的应用中有望具有较好的治疗效果。第三章本部分我们将带F的类黄酮衍生物同时作为荧光团和前体药物与硼酸酯通过醚键连接合成了前药FI-F。荧光光谱实验结果表明,该前药可以有效地被H2O2激活并释放出类黄酮衍生物。不仅如此,该前药还可以通过19F NMR的光谱信号变化研究其释放。因此,通过核磁和荧光手段的结合,期望该前药分子可以为抗肿瘤前药平台提供一种新的策略。第四章基于级联-分子内环化反应设计合成了一个H2O2响应型荧光探针CM-CN,该探针以芳基硼酸酯作为H2O2的识别位点,本身几乎无荧光,消除了本身的荧光背景干扰。通过荧光等手段测试了其对H2O2的响应,实验结果表明,该探针对H2O2具有良好的选择性。第五章对全文进行了总结,同时对H2O2响应型荧光探针和诊断治疗型前药的设计进行了展望。