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本博士论文介绍了九个天然倍半萜(六个花柏烷(chamigrane)类过氧倍半萜以及三个阿莫烷(amorphane)/杜松烷(cadinane)类倍半萜)的合成以及对天然单酰基甘油在低浓度下的异常比旋度问题和一种新颖重排反应机理方面的研究。 花柏烷目标的合成启用了一个被遗忘多年的酸催化羰基邻位取代的香叶酸酯的环合反应建立起目标分子结构中的螺手性中心,随后通过碳链延长和烯烃复分解关环得到目标分子的螺环二烯。螺环上官能团的引入则通过一个新颖的面选择性环氧化及其酸催化重排再经硅过氧化反应来完成。所得过氧中间体根据各目标结构需要进一步修饰就得到相应的终产物。相应的对映体选择性路线也作了详细介绍。 阿莫烷/杜松烷类倍半萜的合成方面首先介绍了青蒿素的高效、实用合成。该方法先用所谓的暗单线态氧激活底物二氢青蒿酸、然后再用三线态氧捕获碳自由基及酸性后处理就给出目标产物青蒿素。其后介绍的是一种将二氢青蒿酸高效转化为二氢-异-脱氧青蒿素B(dihydro-epi-deoxyarteannuin B)的高效方法;该方法不仅能为合成一些高活性抗疟化合物的合成提供有效途径,也使得天然产物青蒿素O(arteannuin O)的简洁合成得以实现。 天然单酰基甘油在低浓度下的比旋度研究是为了检验文献中一些反常报道是否属实而开展的;经系统验证后终于证明先前那些异常数据实际上都只不过是假象和误解。在新颖Cope类重排所进行的研究则为其机理方面工作画上一个阶段性的句号。