苯并咪唑及其衍生物具有良好的生物活性,而且是一种重要的药物分子。在苯并咪唑上引入氟原子,是药物化学结构改造的重要研究策略之一。在苯并咪唑类化合物上引入含氟基团,可以增强其抗病毒活性,提高药物的生物可利用度;并且通过改变化合物的基团,增强药物与靶向蛋白的相互结合能力以及对其他靶标蛋白的选择性。本文通过使用邻苯二胺做为底物,与全氟碘代烷烃经光诱导,高效的实现了合成2-全氟烷基苯并咪唑的[4+1]环合反应。在该合成策略中,我们选用的最优条件是:1.0 equiv的邻苯二胺作为底物,1.1 equiv的全氟烷基碘,4.1 equiv的氢氧化钠,超干N,N-二甲基甲酰胺(DMF)做为溶剂,体系浓度为0.2 M,在36 W紧凑型荧光灯照射下进行反应。0℃下搅拌2 h。实验结果表明:苯环上各种取代的邻苯二胺与不同烷基链的全氟烷基碘,在最优条件下都可以发生反应。并且以较高产率的到2-全氟烷基苯并咪唑。产物结构通过单晶X射线衍射、核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱确定。机理研究认为:全氟烷基碘与邻苯二胺形成卤键作用,在可见光照射下,经氧气协助,发生单电子转移,形成N自由基和C自由基,经自由基偶联,亲核取代,芳构化,形成目标产物。这种方法条件温和,提供了一种新颖,绿色,高效的途径来实现合成2-全氟烷基苯并咪唑。