一直以来,C-C、C-S及其它碳-杂键的构建占据着重要地位在有机化学合成中,含有C-S的芳基硫醚具有药物活性和生理活性,在功能性高分子材料的方面,亦是重要组分之一。含有C-C键的三亚苯及其衍生物是重要的多环芳烃,具有特殊的光电性能,在材料方面有很大的应用。本文主要研究了由铜催化硫化物与芳硼酸合成芳基硫醚,由钯催化2-碘联苯与碘苯合成三亚苯的方法。首先选用了无水CuSO4催化芳硼酸与2-巯基苯甲酸在溶剂水条件下反应生成芳基硫醚类化合物,配体为无毒的DL-脯氨酸,反应体系符合当前绿色化学发展。在后处理分离提纯中既用到了一般柱层析的方法,又找到了简单的过滤提纯方法,该方法操作简单且不用有机溶剂,达到绿色化学要求。然后用CuSO4催化同时含有羧基和硝基的5,5’-二硫代双(2-硝基苯甲酸)与芳硼酸反应,获得19种芳基硫醚类化合物,产率偏低。接下来用自制的CuO催化5,5’-二硫代双(2-硝基苯甲酸)与芳硼酸反应,与CuSO4催化相比,提高了其相应产率。合成芳基硫醚类化合物共用到了三种实验方法,与传统方法相比,整个体系在空气环境条件下即可进行,碳源也由低毒、商品化芳硼酸取代了卤代苯。最后用我们课题组制备的钯配合物催化2-碘联苯与碘苯反应合成三亚苯,该体系与传统合成三亚苯相比,只需单金属催化,实现了双重钯催化C-H活化和C-C键的形成。与传统的多聚环化反应相比,此过程易控制,且不需特殊气体保护。