天然产物coruscanone A的合成研究

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Coruscanone A是从秘鲁植物(Piper coruscans H.B.&K)中提取出来的一种天然产物。研究表明Coruscanone A对白色念珠菌和新型隐球菌具有非常显著的抗菌活性。同时,其耐药性相比于治疗白色念珠菌的氟康唑低了 400倍。由于具有良好的生物活性,这类天然产物引起越来越多药学工作者和有机化学家的研究兴趣。本文以单甲基环丁烯二酮的达森/扩环反应为关键步,为coruscanone A发展了一条全新的合成路线。论文的主要内容如下:第一章,coruscanone A的设计背景。Coruscanone A合成是以单甲基环丁烯二酮的达森/扩环反应为关键步,因此本章具体介绍了达森反应和四元环的反应,并在此基础上提出了 coruscanone A的合成思想。第二章,单甲基环丁烯二酮的合成研究。单甲基环丁烯二酮是coruscanone A合成的一个重要底物,论文这部分工作分别尝试了以方酸二甲酯、方酸二异丙酯或单甲氧基环丁烯二酮为起始原料,以三叔丁氧基氢化铝锂或硼氢化钠为还原剂;逐步或合并某些步骤,来制备单甲基环丁烯二酮。实验结果表明:以方酸二异丙酯为原料,经过甲基化和硼氢化钠还原重排的方法最好。论文这部分工作为单甲基环丁烯二酮提供了一个简洁,高效的合成方法。第三章,coruscanone A的合成研究。本部分工作以单甲基环丁烯二酮和αα-溴代肉桂酮为原料,经过达森/扩环反应得到coruscanone B,coruscanone B再经甲基化最终实现目标天然产物coruscanone A的合成,该工作为coruscanone A提供了一条全新的合成路线。
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