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氰乙酸乙酯的环烃基化合物已经广泛应用于染料、香料、农药和医药等领域,特别是在医药农药领域里它们是重要的医药合成中间体。本实验以二氯乙醚、1,3—二氯丙烷、1,3—二溴丙烷、1,4—二氯丁烷与氰乙酸乙酯为原料通过乙醇钠法和固液相转移催化法合成4-氰基-4-甲酸乙酯基四氢吡喃、1-氰基-1-甲酸乙酯基环丁烷、1-氰基-1-甲酸乙酯基环戊烷三种氰乙酸乙酯环烃基化合物。在对比两种方法实验结果的基础上,确定了合成这一系列物质的最佳工艺条件,并且采用NMR、GC、MS-GAS等分析检测手段对产物进行定性定量分析。在对传统乙醇钠合成法进行改进时,主要考虑了物料比和乙醇钠加料顺序的影响。在改用固液相转移催化法时,主要研究了反应时间、反应温度、溶剂、水、固相碱的颗粒大小、固相碱的用量、搅拌速度、相转移催化剂种类和用量、卤素以及烃基等因素对反应的影响。通过对实验结果的分析,确定了最佳工艺条件为:采用固液相转移催化法,以DMF作溶剂,反应温度110℃,碳酸钾颗粒大小为160目,n（K2CO3）:n（PTC）:n（CNCH2COOC2H5）=1.5∶0.05∶1,搅拌速度400rpm,合成4-氰基-4-甲酸乙酯基四氢吡喃和1-氰基-1-甲酸乙酯基环丁烷时用DTMAB作催化剂,收率分别为93.6%、81.3%,纯度分别为97.1%、97.5%;合成1-氰基-1-甲酸乙酯基环丁烷时,以18-冠醚-6作催化剂,二卤代物选用1,3—二溴丙烷,收率和纯度分别为86.4%、97.9%,反应时间均为2.5 h。实验对固液相转移催化法合成氰乙酸乙酯环烃基化合物的反应机理和动力学进行了探讨,发现这一系列反应符合假二级动力学模型。实验以DTMAB为催化剂,甲苯为溶剂,算出了在80℃,95℃,112℃时二氯乙醚,1,3—二溴丙烷,1,4—二氯丁烷与氰乙酸乙酯反应的表观速率常数。