对甲氧基苯乙酸是重要的医药中间体,传统合成方法因区域选择性使原子利用率低且环境污染严重。本论文研究选择新的合成反应特性和技术途径,在固体催化剂作用下,以苯甲醚为原料,使用乙酰氯和乙酸酐作为酰化试剂,通过Friedel-Crafts反应合成对甲氧基苯乙酮中间体,然后将其与硫和吗啉作用,通过Willgerodt-Kindler重排反应和进一步水解,能高选择性制备对甲氧基苯乙酸。研究了乙酰氯和乙酸酐作酰化试剂所发生的催化酰化反应特性。应用乙酰氯作酰化试剂,在氧化锌催化作用下,室温反应能实现苯甲醚底物99%以上高转化率,所得中间体产物异构体中对甲氧基苯乙酮选择性达到94.4%。而使用乙酸酐作酰化试剂,氯化锌作催化剂,苯甲醚原料转化率为93.1%,所得产物异构体中对位异构体产率达到91.0%。反应表现出优异的对位异构体合成区域选择性,且催化剂可回收再利用。讨论了对甲氧基苯乙酮发生Willgerodt-Kindler重排反应形成对甲氧基苯乙硫酰吗啉前体、在不同溶剂介质中脱硫水解合成对甲氧基苯乙酸目标化合物的反应特性。当氢氧化钠浓度为30%,使用TBAB作催化剂,回流反应6 h,反应的总产率最高可为53.1%。