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次氯酸作为一种重要的活性氧物种在生物体内扮演着重要的作用。当生物体内的次氯酸过量时,会导致细胞内生物分子的非正常氧化,从而导致一系列疾病和组织损伤。因此实现对于生物体内次氯酸的快速、灵敏、高选择性地检测显得尤为重要。本文基于性质优异的三苯胺-氟硼二吡咯这个荧光母体结构,是以次氯酸的检测为目标,利用C=N或者C=C双键氧化断键的原理设计合成了两例次氯酸探针分子OX-PPA-BODIPY和BCPA-BODIPY-TCF,开展了本文工作的一个重要方面。先是通过钯催化Heck反应构筑了吡啶乙烯基三苯胺-氟硼二吡咯结构的荧光母体PPA-BODIPY,再通过BODIPY-2位的甲酰化反应和Schiff缩合反应最终得到产物OX-PPA-BODIPY,并通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱以及质谱的结构表征。探针分子OX-PPA-BODIPY由于碳氮异构化的作用,导致探针本身荧光被淬灭,荧光量子产率为0.02。当与次氯酸作用之后,肟被氧化为醛基,荧光量子产率变为0.43,而且反应前后溶液颜色由淡红色色变成黄绿色,实现一个裸眼可视化检测。将染料分子OX-PPA-BODIPY成功地用于A-549肺癌细胞成像,显示出其良好的生物应用前景。在9-咔唑基三苯胺-氟硼二吡咯小分子(BCPA-BODIPY)这个荧光母体中引入次氯酸识别基团三氰基呋喃,设计合成了一个具有D-π-A结构的共轭分子BCPA-BODIPY-TCF,并通过核磁共振氢谱和碳谱结构表征。前体BCPA-BODIPY是在固体态是橘色粉末在495 nm处有个尖窄的最大吸收峰吸收峰,半高峰宽度为1.06×103 cm-1。与BCPA-BODIPY相比,探针中三氰呋喃基团的存在产生了 85 nm的红移吸收光谱,这是由于D-π-A结构中的强分子内电荷转移(ICT)转变。化合物BCPA-BODIPY-TCF具有显著的变化和位于580 nm处的宽峰,并且固体状态下是紫黑色粉末。碳碳双键为次氯酸的反应位点,通过次氯酸的氧化断键作用,使得受体三氰基呋喃离去,ICT作用减弱,引起探针溶液颜色的变化,从紫色变为粉红色,表现出快速、裸眼可视化识别次氯酸。其他活性氧物种和阴离子的加入并无明显现象发生,检测限为1.78×10-7M。根据探针分子对于次氯酸的快速裸眼识别,我们将探针制备成检测试纸,可以方便快捷地用于环境中次氯酸的肉眼检测。聚集诱导发光材料因其独特的光物理性质使得其在有机发光二极管、生物细胞成像、荧光纳米微粒、荧光探针等许多领域有着广泛的应用前景。因此本文工作重要的另外一方面是在三苯胺-氟硼二吡咯的基础上,对其进行修饰,构筑了一个红光聚集诱导荧光增强(AIEE)性质的荧光骨架结构二苯乙烯-BODIPY,合成了一系列聚集诱导荧光分子,并具体研究了它们的光物理性质、聚集诱导荧光性质以及BSA识别的应用。以下为该部分的主要工作:以IPA-BODIPY为关键中间体,通过钯催化Heck反应构筑了四个荧光小分子MAPA-BODIPY,BODIPY-stilbene 1,2,3都通过了基本的结构表征。其中我们构筑了 一个新的具有D-π-A结构的红光AIEE荧光母体。这四个荧光分子在THF中都呈现出双峰结构,其中长波方向的发射峰分别位于603、644、652和644 nm;并且这四种荧光分子都呈现出聚集诱导荧光增强(AIEE)性质,MAPA-BODIPY在固体态显示出较强的橘色荧光,BODIPY-stilbene1,2,3在聚集态时显示出红色荧光,而BODIPY-stilbene 3固体荧光相比之下最弱。另外,基于其AIEE性质,带有羧酸基团的BODIPY-stilbene 1可以实现对牛血清蛋白(BSA)的选择性识别。在BODIPY-stilbene 1溶液中逐渐加入牛血清蛋白(BSA),探针的红光发射强度快速明显增强,显示出较好的BSA探针性能。并且该探针分子对于BSA的识别具有一定的选择性。通过Stern-Volmer方程说明染料分子对BSA的荧光淬灭作用属于静态淬灭。通过纵坐标为log[(F0-F)/F]、横坐标为log[D]的拟合曲线粗略的计算出染料分子与BSA相互作用的结合常数K和结合位点数n,这种染料的结合常数为4.43 × 107,结合位点数为1.84。