羟基苯基苯并咪唑类荧光传感器的设计与合成

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荧光传感器具有高灵敏度、高选择性、方便、快捷的优点。近些年来,应用荧光传感器的分析检测方法逐渐发展成为一种重要的检测技术。新型荧光传感技术,是目前国内外研究的热点之一。   铜是人体内含量在Fe3+,2n2+之后占第三位的必需的重要金属元素。饮食中的铜可用于正常血红蛋白的合成、预防贫血,也是某些酶活性必需的成分。本文设计合成了以2-(2-羟基苯基)苯并咪唑(HPBI)为荧光团的八种Cu2+荧光传感器,分别为HPBI、2-(2-羟基-5-氯苯基)苯并咪唑、2-(2-羟基-5-溴苯基)苯并咪唑、2-(5-羟甲基-2-羟基苯基)苯并咪唑、2-(5-氯甲基-2-羟基苯基)苯并咪唑、2-(5-氨基-2-羟基苯基)苯并咪唑、2-(5-氯乙酰胺基-2-羟基苯基)苯并咪唑和2-[5-(氯化三甲基季铵盐基)-乙酰胺基-2-羟基苯基]苯并咪唑。其中,前七种为非水溶性的,以色谱纯甲醇为溶剂,测定了它们与Cu2+作用前后荧光光谱的变化。最后一种为水溶性的,以去离子水为溶剂,测定了其随Cu2+浓度的变化而变化的紫外、荧光光谱,并测定了其他金属离子的干扰情况,发现Cu2+对所合成的荧光化合物具有很好的荧光淬灭现象,此类化合物可作为一种选择性检测Cu2+的荧光传感器。   巯基是生物体内许多小分子和蛋白质的重要结构因素,其浓度的变化与许多疾病有着直接的关系。近年来已报道了许多用于检测巯基的荧光传感器,传感器的质量也在逐渐提高。本文设计合成了以2-(2-羟基苯基)苯并咪唑为荧光团的碘乙酰胺类巯基荧光传感器2-(5-碘乙酰胺基-2-羟基苯基)苯并咪唑和可选择性检测谷胱甘肽(GSH)的荧光传感器2-[5-(氯化三甲基季铵盐基)-乙酰胺基-2-羟基苯基]苯并咪唑。系统地研究了巯基荧光传感器,在色谱纯甲醇中与巯基乙胺盐酸盐、巯基乙酸和半胱氨酸甲酯盐酸盐反应后荧光光谱的变化,发现荧光变强。也测定了GSH荧光传感器与GSH、巯基乙胺盐酸盐、巯基乙酸和半胱氨酸甲酯盐酸盐作用后荧光光谱的变化,发现只有与GSH作用后荧光增强较明显,且这种荧光传感器由于引入了季铵盐结构而溶于水,可用于细胞内GSH含量的测定。  
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