由于含氟化合物独特的物理、化学性质以及生理活性,使得含氟化合物在医药、农药以及材料中有着广泛的应用,也因此成为了近年来的研究热点。目前,已经发现并分离的天然有机含氟化合物极少,因此应用于药物及材料等方面的有机氟化合物只能通过合成的方法得到。多氟化合物选择性的断裂/活化碳氟键则是合成有机含氟化合物近几年发展起来的新的高效的方法。本论文拟通过对多氟化合物如多氟苯、偕二氟烯烃选择性地断裂/活化其中一个碳氟键来构建新的碳碳键或碳氮键,并以此方法合成结构新颖、多样的含氟化合物。主要研究内容包括以下四个方面：以多氟芳环、硝基苯及2-氯丙酸乙酯通过三组分反应合成含多氟芳基的二芳基丙酸乙酯类化合物；以吡啶基团为诱导基实现的多氟芳烃类化合物与格氏试剂的Kumada反应；以偕二氟苯乙烯类化合物与含氮杂环反应高效合成(E)-N-α-含氟含氮杂环的化合物；还研究了基于烯烃氟的碳氟键活化的Suzuki反应。1.我们发展了一个含多氟芳基的二芳基丙酸乙酯类化合物。该方法是以多氟芳环、2-氯丙酸乙酯和邻位硝基苯及其衍生物为底物,在NaH存在下,通过VNSAr-SNAr反应,三组分一锅法实现的。该方法操作简单,反应收率高。研究表明多氟芳基中强的吸电子基团对于反应的顺利进行至关重要。2.我们研究了一种在无金属催化条件下,以吡啶为诱导基团实现选择性断裂多氟芳基中吡啶邻位的碳氟键,并与格氏试剂进行偶联反应,得到一系列多氟芳烃被烷基化和芳基化的结构新颖的含氟化合物的方法。同时我们提出了一种可能的吡啶基团参与C-F键断裂的反应机理。3.我们研究了在室温、无金属催化条件下以偕二氟苯乙烯类化合物和含氮杂环为底物,以K3P04为碱,通过亲核加成消除反应,选择性的合成了一系列(E)-N-α-含氟含氮杂环的化合物的方法。值得注意的是,此(E)-N-α-含氟含氮杂环的化合物可以进一步与另一当量的含氮杂环反应,高产率的得到N,N’-α,α’-两个杂环取代的苯乙烯类化合物。此方法是一种简便合成(E)-N-α-含氟含氮杂环的化合物及多取代烯烃化合物的有效策略。通过此方法我们共合成了30个结构新颖的化合物,并对其进行了初步的杀菌活性测试,结果表明,其中部分化合物在50 ug/mL的浓度下仍具有较好的杀菌活性。4.我们还研究了以NiCl2(PCy3)2为催化剂,将偕二氟苯乙烯类化合物中的碳氟键选择性的活化,并与苯硼酸发生Suzuki偶联反应,高产率高选择性得到15个Z构型二芳基取代氟代烯烃。我们对部分化合物进行了初步的细胞毒性测试,结果表明,其中化合物Ⅳ-(Z)-3o对MCF-7细胞株具有强烈的抑制作用,其ICs0值为736.2 ng/mL。