含氮杂环化合物具有较好的生物学活性,且表现出低毒性和良好的配位能力,是很多天然产物、药物和功能性有机材料的前体物质,在医药、农业等领域均具有广泛的应用。苯并咪唑类化合物为杂环化合物的一种,由两个环稠合而成,其结构中包含一个苯环和一个含有两个氮原子组成的五元杂环,氮原子分别位于五元杂环的1位和3位。医学研究结果表明,苯并咪唑类药物可以用于治疗多种疾病,由于其显著的生理和药理活性,吸引着人们对其合成和性质进行广泛研究。近年来有很多研究是关于苯并咪唑的合成,这使得不同位置取代的苯并咪唑类化合物的研究不断向前推进。但是目前对苯并咪唑类化合物的轴手性的报道研究较少,因此在合成过程中增加苯并咪唑产物的收率和提高苯并咪唑的对映选择性具有重要的意义和价值。本课题在手性磷酸催化下,基于对分子内关环和氧化还原反应的探索研究,发现“一锅法”合成具有轴手性的苯并咪唑类化合物,且产物易分离纯化,e.e.值为13%～81%。本实验中,首先以环己基甲醛和N-（2-异丙氧基苯基）邻苯二胺为模板反应底物,筛选得到最佳反应条件:甲苯为溶剂,催化剂（0.05 e.q.）,每0.01 mmol反应物加入40 mg 3?分子筛,氩气保护下置于15℃恒温过夜反应;其次考察了反应中底物的普适性,合成了20个苯并咪唑类的新型化合物;最后做了机理验证实验及根据其他研究者的类似反应得到该反应的反应机理,一分子环己基甲醛和邻乙氧基苯胺反应形成氧化剂亚胺;反应物N-芳基取代的邻苯二胺和一分子环己基甲醛反应原位生成还原剂苯并咪唑啉,在手性磷酸催化剂存在条件下进行动态动力学过程选择性地氧化苯并咪唑啉形成最终产物轴手性苯并咪唑,即本反应联合分子内关环和反应体系自身形成氧化还原最终生成苯并咪唑类衍生物,根据其他学者采用本实验方法得到相同的化合物来确定所合成苯并咪唑类化合物的绝对构型。综上所述,本论文开发了一种无需外加氢供体、新颖高效的不对称反应制备苯并咪唑类化合物的方法。