【摘 要】
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磷是生命的中心元素,所有的生命活动过程都直接或间接有磷的参与。磷做为遗传物质DNA基本骨架存在于磷酸二酯键中;磷酸双酯(DNA和RNA)、三磷腺酐(ATP)调控着整个生命过程,它们参
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磷是生命的中心元素,所有的生命活动过程都直接或间接有磷的参与。磷做为遗传物质DNA基本骨架存在于磷酸二酯键中;磷酸双酯(DNA和RNA)、三磷腺酐(ATP)调控着整个生命过程,它们参与物质的代谢、能量的转化、遗传的表达等几乎所有的生化过程;绝大多数酶的催化反应是以它们的磷酰化和去磷酰化来调控的。磷在生命活动中起着极为重要的作用,被誉为“生命活动的调控中心”。氨基酸是组成蛋白质的基本单位,蛋白激酶上氨基酸侧链的磷酸化调控着蛋白的结构及功能。因此,N-磷酰化氨基酸可作为研究磷酰基参与下的生物有机化学反应基本规律的模型。首先,本论文从氨基酸角度研究磷化学,合成了一系列模型化合物N-磷酰化氨基酸,利用31P NMR技术研究了磷上酯交换反应,发现α-氨基酸对于磷原子存在着手性选择现象,并且这种手性选择的差异随α-氨基酸种类的不同也有所区别。论文中利用HPLC、ESI-MS、ESI-MS/MS以及HPLC-ESI-MS等技术系统的研究了各种条件对氨基酸手性选择的影响,发现了N-磷酰化α-氨基酸的磷上酯交换反应是一个分子内自催化的过程,氨基酸侧链基团的立体化学效应以及杂原子的催化作用是造成氨基酸手性选择的主要因素。其次,从磷化学的角度研究了氨基酸的立体化学对酯交换反应的结构效应,发现了以磷酰基保护的氨基酸以及含磷缩合试剂的方法进行多肽的合成,氨基酸消旋现象很少发生。31P NMR跟踪成肽反应,发现了L-构型氨基酸对于L-构型与D-构型氨基酸的化学反应活性存在着一定的差异。
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