超分子化学是化学学科的重要分支及重要组成部分。部分有机阳离子,如乙酰胆碱、肌酐阳离子等具有生物重要性,因此对这些有机阳离子的高强度识别以及高灵敏度检测具有十分重要的意义。相较于大环主体分子,具有永久三维空腔的笼状主体分子对客体的封装性更好,加上多键合位点协同作用,往往使其具有更加独特且优异的分子识别性能。在分子识别的过程中,刚性分子笼虽具有很好的预组织能力,但对主客体结构的匹配性要求较高。柔性分子笼则具有很好的诱导适合能力,但主客体键合过程中构象的变化带来的熵的不利也会降低键合强度。因此本课题将“预组织”与“诱导适合”的理念引入分子笼设计之中,在课题组已报道的萘基醚氧分子笼的基础之上,设计并合成出了苯基醚氧分子笼。本文对苯基分子笼的合成以及性能进行了详细的探究,例如,对合成分子笼的前体进行了优化,合成出苯基分子笼C2,随后对其进行了详细的结构表征,揭示了其立体结构信息。在分子笼C2的主客体化学研究部分,实验结果表明分子笼C2和有机阳离子有比较强的键合。通过与课题组已报道的萘基分子笼2,3-NC和2,6-NC进行对比研究,我们讨论了这三类结构相似的分子笼的空腔特征与识别特性。最后讨论探索了分子笼C2作为阳离子受体对生物重要性的有机阳离子的识别与检测可能。为研究分子笼的柔性以及醚氧链对有机阳离子高强度识别的影响,在成功制备醚氧分子笼C2的基础上,本论文还探索合成出了较为刚性的酯链分子笼C3、C4,并对其进行了结构表征和主客体化学研究。发现这类笼状主体化合物对有机阳离子的识别性能较差,这也揭示了柔性醚氧分子笼在对有机阳离子识别上的独特性。