本论文主要对天然产物楝酰胺(Rocaglamide)类化合物全合成进行了有益的探索。Rocaglamide是King等人首次于1982年从Aglaia elliptica(Meliace)等楝属植物中提取分离并通过X射线衍射方法确定结构的,是一种具有杀虫、抗癌、抗白血病活性的环戊烷苯并呋喃稠三环骨架的化合物。如何立体选择性合成楝酰胺骨架,控制环戊烷上五个手性中心的构型,解决非对映选择性较差,产率比较低的问题,是当今合成化学家面临的一个挑战。本论文选题正是从这个角度出发,拟采用全新的合成路线来立体选择性的合成几个该类化合物。所设计的合成路线原料价廉易得,合成方法较简单,合成路线较短。该课题拟解决原来合成路线中非对映选择性差的问题,用全新的方法构建环戊烷苯并呋喃骨架,并使环戊烷上五个手性中心的立体构型与楝酰胺相同。首先,由间苯三酚通过Vilsmeier-Hack反应和甲基化反应合成6-羟基-2,4-二甲氧基苯甲醛,再使其与对甲氧基苯丙酮经过HCl气作用下的成盐环化,氧化重排反应得到关键反应中间体4,6-二甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-乙酰基苯并呋喃。从该中间体出发,采用了三条路线试图完成楝酰胺类化合物的全合成。路线一试图通过不同的Baeyer-Villiger氧化反应条件合成目标产物的一个重要前体化合物。虽然没能成功,但是我们却发现了一个合成另一个重要前体化合物的新方法。路线二采用了简单易的原料进行初步探索,较为成功,产率较高。发现了合成2-(4-甲氧基苯基)-3-肉桂酰基苯并呋喃较为理想的方法,并且其产物很有可能已经合环,成功制备前体三的希望很大。路线三中已成功合成2-(4-甲氧基苯基)-3-(3-苯基-1-氯代-1-丙烯基)苯并呋喃。如何找到合适的条件完成2-(4-甲氧基苯基)-3-(3-苯基-1-丙炔基)苯并呋喃的合成是今后课题研究的重点。