氧杂双环烯烃的开环环化是一种全新而又独特的反应，可以应用到相关天然产物的全合成中。针对其中的反应历程、环化效率及方向控制等问题，我们进行了深入研究并取得一定成果。本论文分如下两部分：　　 第一章概括了螺[4.5]癸烷的合成方法及螺环倍半萜菖蒲醇的全合成，并简要总结了沉香呋喃的合成，同时介绍了氧杂双环烯烃构建沉香呋喃和菖蒲烷骨架的新方法。　　 第二章详细描述了呋喃衍生物Diels-Alder反应的放大及光学纯氧杂双环烯烃二醇的制备。利用酶催化的方法在二醇底物实现了区域选择性保护，同时，我们发现将Endo二醇的两种单乙酰化产物进一步环化，可以控制螺[4.5]癸烷产物和并环产物的定向生成。Exo二醇远离侧端的羟基乙酰化后，螺环产物的收率有大幅提高。　　 在光学纯氧杂双环烯烃的环化实验中，我们发现一对光学纯的Endo和Exo环化前体进一步环化后得到一对互为对映异构体的螺环产物。光学纯底物的环化实验结果证实了螺[4.5]癸烷产物形成的机理.