Taiwaniaquinoids家族天然产物是一类从台湾柏树中提取的天然产物，初步的生物活性实验表明这一家族中一些分子具有较好的抑制人体多种癌症细胞等的生物活性，因此对这类化合物的全合成受到较为广泛的关注。这类天然产物分子结构中包含一个较为少见的[6，5，6]三环骨架，同时存在一个全碳的季碳手性中心。由于对这类手性中心的构建是不对称催化研究的一个难点，因此现有的合成方法主要是针对其消旋体的制备，以不对称催化的方式完成这类型的天然产物报道较少，且难以实现对这类天然产物及其类似物的大量制备以用于药物活性研究。　　我们设想应用手性布朗斯特酸作为催化剂，促进这类天然产物关键中间体的合成，同时实现以不对称的方式完成对全碳季碳手性中心的构建。在本论文研究中，我们合成了包括4个不同类型在内的大量基于邻二萘酚或类似物为骨架的手性布朗斯特酸，并对其在本反应中的催化活性进行了一一验证与筛选，从中发现两类催化剂能够实现所需化学转化。并且我们发现在底物中引入了相应的酚羟基作为定位基团，能够进一步提高反应的对映选择性。尽管目前反应的手性选择性尚存在较大的提升空间，但本论文研究工作为Taiwaniaquinoids家族天然产物今后的不对称合成研究奠定了一定的基础。　　同时，我们还从相应消旋关键中间体出发，经过系列转化，成功实现TaiwaniaquinolB和Taiwaniaquinone H消旋天然产物的合成。　　另外，本论文还涉及一部分使用硫脲类催化剂进行不对称傅-克反应，高产率高对映选择性地得到含有季碳中心的二氢喹唑啉酮类化合物的研究。