在为数众多的芳香杂环化合物中,吡咯及其衍生物是一类结构相对简单但用途却极为广泛的含氮五元杂环化合物。随着科学技术的快速发展,人们对吡咯及其衍生物的研究也在不断的深化。首先,其用途在不断的扩大,近年来已经扩展到感光材料、功能高分子材料等高科技领域中；其次,在吡咯环的合成方面不仅进一步拓展了经典的吡咯合成法的应用范围,引入了新的实验手段和催化剂,同时也提出了许多新颖的合成方法。本文在总结了吡咯的经典合成法和近年来出现的新合成法的基础上,通过实验研究了采用微波辐射和超声辐射下进行Paal-Knorr缩合反应,从而合成了一系列新的多取代空间阻碍吡咯衍生物,并对所合成的新化合物通过IR、1HNMR、MS及元素分析进行了结构表征。本研究首次将超声辐射应用于Paal-Knorr缩合反应,缩短了反应时间,提高了产率。通过实验分析总结了影响反应的各种因素,确定了最佳反应条件,使经典的Paal-Knorr反应获得了新的活力,成为合成吡咯及其衍生物更加方便简捷的重要途径。本文介绍了吡咯在高分子、医药、农药、分析化学等领域尤其是在新型材料等高科技领域中的应用。然后综述了吡咯及其衍生物合成的经典方法和近年来出现的吡咯合成的新方法,特别介绍了Paal-Knorr吡咯合成法的最新研究进展。利用Paal-Knorr缩合反应在传统的加热回流下合成了多种未见文献报道的多取代单毗咯和多取代双吡咯并对其结构进行了表征。研究了微波辐射下利用Paal-Knorr缩合反应制备吡咯衍生物,同时就热辐射和微波辐射制备吡咯的优缺点进行了对比。首次将超声波辐射应用到Paal-Knorr反应中并制备了多种多取代的单吡咯和双吡咯衍生物。研究了超声波辐射下利用Paal-Knorr反应制备吡咯的反应过程并对新化合物的结构进行了表征。然后比较分析了这种合成方法的应用前景。