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2-取代卟啉及其过渡金属配合物以其多样的结构和广泛的用途愈来愈受到人们的重视。2-取代卟啉及其过渡金属配合物在催化、生物活性及功能材料等领域都有广泛的应用前景。本论文开展了2-取代卟啉及其过渡金属配合物的合成方法和生物活性研究的课题,并将2-取代卟啉和席夫碱这两类具有特殊生物活性的物质结合起来合成了2-席夫碱卟啉及其过渡金属配合物。共分五章,主要内容如下:第1章系统综述了近几年2-取代卟啉的合成进展、2-取代卟啉的特殊性质,及卟啉用作光敏剂在光动力治疗(PDT)癌症方面的发展情况。第2章合成了2-硝基卟啉(1)及其金属铜(2)和镍(3)的配合物,对它们进行了元素分析、红外光谱、紫外光谱、质谱、~1H核磁共振谱等表征。尝试了2-硝基卟啉金属配合物的两种合成方法,最终采用“一锅煮”的方法合成2-硝基卟啉金属配合物,并采用浓硫酸脱金属的方法制备2-硝基卟啉。第3章分别用两种方法合成了2-氨基卟啉(4)及其Co、Ni、Cu、Zn的过渡金属配合物(5),(6),(7),(8),对两种方法经行了比较,并以元素分析、红外光谱、紫外光谱、质谱、~1H核磁共振谱对2-氨基卟啉及其金属配合物进行了表征。第4章研究了2-氨基卟啉钴配合物(5),2-氨基卟啉(4)的抗菌活性及2-氨基卟啉(4),2-硝基卟啉铜配合物(1)的抗肿瘤活性。发现2-氨基卟啉不具有抗菌活性,2-硝基卟啉钴配合物的抗菌活性很强;2-氨基卟啉的抗肿瘤活性强于2-硝基卟啉铜配合物。此外,对于2-氨基卟啉(4),2-硝基卟啉铜配合物(1)的抗肿瘤机理进行了简单推测。第5章通过2-氨基-四苯基卟啉与4-((3-苯氧基)-丙氧基)苯甲醛反应合成了2-席夫碱卟啉(10),进一步与过渡金属铜盐反应合成其铜配合物(11)。测试了2-席夫碱卟啉(10)的抗肿瘤活性。发现2-席夫碱卟啉的抗肿瘤活性强于2-氨基卟啉的抗肿瘤活性,更强于2-硝基金属卟啉配合物的抗肿瘤活性。简单分析了2-席夫碱卟啉(10)的抗肿瘤机理。