【摘 要】
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本论文主要对链状L-氨基酸的N-手性季铵盐进行了研究,包括N-手性季铵盐的合成、分离、N-手性绝对构型的确定,并对它们的稳定性等进行了考察。本论文包括三部分:◆N-手性季铵
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本论文主要对链状L-氨基酸的N-手性季铵盐进行了研究,包括N-手性季铵盐的合成、分离、N-手性绝对构型的确定,并对它们的稳定性等进行了考察。本论文包括三部分:◆N-手性季铵盐的合成及其在有机合成中的应用(综述)本文对N-手性的发现、N-手性季铵盐的合成、分离、绝对构型确定及其在有机合成中应用进行了简要综述。◆链状L-氨基酸的N-手性季铵盐的合成、分离、及绝对构型确定对合成叔胺的“一锅法”进行了改进,并成功合成了12对新的链状和环状N-手性季铵盐。采用手性联萘酚包结拆分法、重结晶法、沉淀法等成功地对其中9对N-手性季铵盐的非对映异构体混合物进行了分离,通过X-单晶衍射确定了其中16个N-手性季铵盐中N的绝对构型。◆N-手性季铵盐的取代反应、不对称催化及稳定性研究链状L-氨基酸合成N-手性季铵盐过程中发现的N上基团被烯丙基取代现象为首次发现。对反应进行了初步考察,其过程是先生成了预期的季铵盐,随后这个季铵盐中的基团又被烯丙基溴取代。初步实验表明,底物中带有甲氧羰基及卤代烃为烯丙基溴对于此取代现象是必要的。初步实验表明,我们所合成的N-手性季铵盐显示出一定程度不对称催化作用,但是选择性不高;所合成的N-手性季铵盐对光、热及酸碱稳定,未发现消旋化。
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