吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类氮杂骨架结构及其功能化衍生物的合成与性质研究

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由于苯并咪唑的结构独特,因而其热稳定性比较好,成为耐高温有机发光材料的研究热点之一。随着人们进一步研究其性质,发现在有机溶剂及水溶液中苯并咪唑类衍生物能发射出较强的荧光,其荧光量子产率较高,可用于鉴别、分析有机化合物的荧光探针,以及荧光标记生物大分子[2]。吡啶并[1,2-a]苯并咪唑其共轭结构和电子分布独特,具有良好的光学性质。在先前的工作基础上,为了深入研究含有吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的光学性质,我们课题组以毗啶并[1,2-a]苯并咪唑氮杂骨架结构衍生物1,3-二甲基-4氰基吡啶[1,2-a]苯并咪唑为母体,引入不同取代基如:苯环上引入-NO2、-NH2,含氮杂环引入-OH;改变相关官能团如:化合物Ⅲ、Ⅳ中氰基水解为羧基等。合成了一系列共9个新的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类氮杂骨架结构衍生物,进一步将化合物Ⅳ作为母体,与罗丹明结合合成了4个吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类氮杂骨架结构功能衍生物Ⅳ5-Ⅳ8,并经过核磁(氢谱、碳谱)、质谱、红外、单晶测试等手段,对其谱图进行了表征,验证了其结构。同时对其中部分化合物的光学性质进行了研究。研究发现,在无水甲醇溶液中,探针Ⅱa可作为Fe3+离子的荧光猝灭探针,Ⅳ.a可作为Co2+离子的荧光猝灭探针,Ia可作为Cr2+离子的荧光增强探针;在PBS (pH=7.4)/CH3CN/H2O(5:5,v/v)溶液体系中,探针Ⅳ5-Ⅳ8均可作为识别Fe3+的荧光探针。
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