卡宾是一类易参与反应的催化剂,在当今化工生产中占据着重要的地位。和一般类型的卡宾结构特点相类似,氮杂环卡宾(NHC)也是一种电中性的化合物,因其结构多样性而被广泛使用于醛类化合物的转极反应,但是产物选择性有一定的局限,因此化学家们致力于探索新的卡宾结构。金刚烷环因其结构刚性、稳定性和给电子性,常作为配体应用于各种反应中。因此,将其引入氮杂环卡宾结构后,具有一定的理论意义和实践价值。本论文研究了几种含有金刚烷环的氮杂卡宾的合成及应用,主要内容包括以下三方面:对含有两个金刚烷环的螺环状烷胺类卡宾的合成进行了探索,但没得到目标产物;合成了含有两个芳香基的咪唑卡宾、含有两个金刚烷环的咪唑卡宾和二氢咪唑卡宾;设计并合成了一种新的只含有一个金刚烷环的非对称咪唑卡宾;并改进己有的合成路线,合成了一种双环三氮唑卡宾。将合成的卡宾应用于催化二烯醛与芳香醛的内酯化反应,发现当催化剂为非对称性的氮杂卡宾前体1-金刚烷基-3-三甲基苯基咪唑氯化盐时,显示出了较高的催化活性。在室温条件下,以叔丁醇和四氢呋喃为溶剂,DBU为碱,只需20mol%的卡宾用量,室温条件下反应12 h就能高效合成一系列的取代γ-丁内酯产物,产物的产率高达90%,顺反选择性高达14:1。探索了 1,3-二金刚烷基-4,5-二氢咪唑氯化盐衍生物卡宾与Cu(Ⅰ)和Ni(Ⅱ)的配位。用叔丁醇钾做碱的条件下并没有合成氯化亚铜的卡宾络合物,而是与氯化亚铜形成了共生产物二氢咪唑二氯亚铜盐,通过NMR和单晶衍射仪对产物进行表征;通过低温(-78℃)下先由LDA脱去咪唑盐的2-位上的氢,再与乙酰丙酮镍反应的方法试图制备氮杂环卡宾镍配位化合物,同样没有得到预期产物,而是得到了其氧化产物1,3-二金刚烷咪唑啉酮。将得到的1,3-二金刚烷基二氢咪唑二氯亚铜盐应用于苄醇的有氧氧化反应,由于其结构的不稳定性,反应只能得到中等产率。将金刚烷环引入氮杂环卡宾体系是卡宾化学的一种新思路,引入两个金刚烷环由于空间位阻过大的的原因会降低卡宾碳中心的反应活性,还因位阻过大而使其与金属的配位变得难以实现。而只引入一个金刚烷基则避免了这种弊端,合成的氮杂卡宾具有稳定性好、催化活性高和立体选择性高等优点,可以为更多活性高、选择性好的卡宾催化剂的设计与合成提供参考。