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苦马豆素可以促进骨髓增殖,能有效传递致死性辐照或高剂量化疗所造成的骨髓抑制及随后发生的嗜中性白细胞减少症,初步证明苦马豆素对人的恶性肿瘤有治疗作用。在合成苦马豆素过程中许多化学工作者都应用了烯烃复分解,双羟基化,叠氮化等反应,烯烃复分解反应所用催化剂一般价格比较昂贵,且大多合成线路相对较长,操作繁琐。为了克服以上缺点,我们设计了两条路线相对简化的合成方案来构建吲哚里西啶环,进而实现苦马豆素的合成,与已报道的构建吲哚里西啶环不同的是,我们想通过分子内低价钛介入下的还原偶联来构建不饱和吲哚里西啶这一关键中间体。本文主要做了一些苦马豆素的合成相关的研究,我们在调研了大量相关文献的基础上,设计了两条简洁的合成路线,两条合成路线的关键反应都是低价钛介入的还原偶联反应。在反应过程中我们分别用环己酮保护的赤铜酸内酯和苄基保护的赤铜酸内酯与二甲氧基-4-氨基丁醛反应,在此基础上合成了一系列与苦马豆素的合成相关的化合物,分别做了二甲氧基与内酰胺羰基的分子内偶联的研究,醛羰基与内酰胺羰基分子内偶联的研究,二硫缩醛与内酰胺羰基分子内偶联的研究。在探究二甲氧基与内酰胺羰基在低价钛介入的还原偶联时,我们尝试了许多不同的反应条件,均未得到我们的目标化合物不饱和吲哚里西啶,也未有其他新的化合物。在探究醛羰基与内酰胺羰基在低价钛介入的还原偶联时,我们发现Mg,Ti C l4,THF的反应体系是一种合成邻二醇的新方法,Cp2Ti C l2,Et3 N HC l,TM SC l,Zn,Et3 N,TH F反应体系可以将醛羰基还原成羟基。在探究二硫缩醛与内酰胺醛羰基在低价钛介入的还原偶联时,我们发现C p2 Ti C l2,P(O Et)3,Zn,4 A分子筛反应体系可以选择性的将二硫缩醛类化合物还原成硫醚类化合物,二硫缩醛类化合物还原成硫醚类化合物没有见到与之类似的相关报道。关键中间体及相关化合物的结构经质谱,核磁共振氢谱和碳谱得到了确认。