论文部分内容阅读
糖苷生物碱是一类重要的天然产物,主要分布在茄科和百合科植物。近年来,在糖苷生物碱的化学结构、活性、毒性、协同作用、对生物膜的溶解和破坏作用及其机制等方面取得了较大进展。但在结构与活性关系上的报道不多,本论文研究了几种茄属植物糖苷生物碱的结构与抗肿瘤活性的关系。 首先,从马铃薯秧提取分离得到糖苷生物碱:α-chaconine和α-solanine、并通过薄层层析和核磁共振方法鉴定了它们的结构。 然后,通过酸水解方法制备了α-chaconine和α-solanine、α-solamargine和α-solasonine相应的水解产物。接着通过柱层析、重结晶的方法对它们进行分离纯化,并利用薄层层析和核磁共振方法确定了它们的结构。结果表明:α-chaconine生成四个水解产物:β1、β2、γ-chaconine和苷元solanidine;α-solanine生成三个水解产物:β2、γ-solanine和苷元solanidine;α-solamargine生成四个水解产物:β1、β2、γ-solamargine和苷元solasodine;α-solasonine生成三个水解产物:β2、γ-solasonine和苷元solasodine。 最后,利用MTT法测定了抗癌活性较高的α-solasonine和α-solamargine及其水解产物对肠癌细胞(HCT)的抑制作用,并比较了它们抗癌活性的差异。α-Solamargine、α-Solasonine、β1—solamargine以及苷元soalsodine对肠癌细胞(HCT)有抑制作用,在1~40μM范围内它们的抑制作用呈现浓度依赖性关系,它们的IC50分别为11.97、10.48、27.65、29.82州。而在40μM浓度下,其它四种水解产物β、γ-solamargine、β2、γ-solasonine对肠癌细胞几乎没有抑制作用。结果表明,α-solamargine和α-solasonine的抗癌活性明显高于其水解产物的活性,这说明糖链部分中单糖的种类、数目以及连接方式对于糖苷生物碱的活性都有显著的影响,而苷元在一定程度上也影响着糖苷生物碱的活性。