4-羟基香豆素及其衍生物的微波合成、光谱及电化学性质研究

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4-羟基香豆素衍生物是一类重要的具有生物活性的物质,具有灭菌、杀虫、抗凝血、抗艾滋病等作用,还具有优异的光学特性,是很好的荧光增白剂、激光染料、荧光探针及非线性光学材料。因此对一系列结构新颖、具有学术价值和应用前景的4-羟基香豆素衍生物进行合成、光谱及电化学性质方面的研究具有十分重要的意义。本论文在概述了香豆素衍生物合成方法的基础上,微波合成和表征了系列4-羟基香豆素衍生物,研究了它们的紫外-可见光谱、荧光光谱和电化学性质。这些研究可为生命科学提供有用的信息和数据。全文共分为四章,主要研究内容如下:1.综述了香豆素衍生物的合成方法及最新研究进展。2.微波合成了中间体4-羟基香豆素,探索出了最佳反应条件,并以该化合物出发,微波合成了3,3′-苯亚甲基-双-4-羟基香豆素、3,3′,3″,3′″-亚乙四基-4-羟基香豆素及4-羟基香豆素-1,4-萘醌系列4-羟基香豆素衍生物,用红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1HNMR)、元素分析(EA)、高分辨质谱(MS)和X-四圆衍射仪(X-ray)表征了产物的结构。3.对所合成的四种4-羟基香豆素衍生物的紫外-可见及荧光光谱性质进行了初步的研究,探索了化合物的微观结构与其光学性能之间的关系。研究表明,具有“近平面”、大π共轭、对称型结构的3,3′,3″,3′″-亚乙四基-4-羟基香豆素具有强荧光特性,且浓度在0.5~1.5×10-4mol·L-1时,其荧光强度随着浓度的降低而呈线性增加,在pH1.81~6.09时,荧光强度随pH降低而减弱,在pH8.36~11.98时,荧光强度随pH升高而减弱。牛血清白蛋白(BSA)、脱氧核糖核酸(DNA)还能与该化合物发生相互作用进而敏化增强该分子的内源荧光。4.采用电化学方法研究了4-羟基香豆素在中性KH2PO4-Na2HPO4缓冲溶液中的电化学行为及其与BSA的相互作用。在该介质中,4-羟基香豆素产生的还原波是中性分子的单电子、无质子不可逆还原波,该化合物能与BSA结合生成一种配合物。
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