不对称相转移催化合成L-苯丙氨酸的研究

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以甘氨酸乙酯盐酸盐和二苯甲酮为起始原料合成了N-二苯亚甲氨基乙酸乙酯,后者在手性相转移催化剂(+)-N-苄基氯化辛可宁诱导下与烷基化试剂溴化苄发生不对称相转移催化烷基化反应,水解得到L-苯丙氨酸。在此合成工艺的基础上,以苯甲醛代替二苯甲酮,同时改变相关的工艺条件对实验方案进行改进,取得了较好的实验结果。三步反应获得苯丙氨酸总化学收率由5.6%提高到43.3%,同时使L-苯丙氨酸的e.e.值提高到63%,显示改进工艺具有一定的理论价值和应用前景。此外,初步探讨了手性相转移催化剂(+)-N-苄基氯化辛可宁诱导不对称相转移催化烷基化反应机理,并讨论了碱的类型、反应溶剂、反应温度及反应时间等因素对反应对映选择性的影响。
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