点击化学是指如何开展化学的一门哲学,它利用一系列可靠的、高效的、选择性的而又模块化的化学反应生成含杂原子的化合物,尤其强调以碳-杂原子键合成为基础的组合化学新方法。其中铜(Ⅰ)催化的叠氮-炔基环加成反应,Diels-Alder反应,以及巯-烯偶合反应是最典型的点击反应。点击化学由于自身的诸多优点,已经在众多研究领域得到迅速发展。新型的氰基-半胱氨酸点击反应是一种生物兼容性的缩合反应,氰基与半胱氨酸在生理条件下,缩合生成稳定的五元噻唑环,反应无需使用催化剂。本论文基于这一新型点击反应,设计了一系列AB2型的小分子,控制反应条件,缩合生成低聚物,在分子间的π-π电子堆积作用下,自组装成超分子结构的纳米粒子。纳米粒子表面大量未反应的巯基氧化交联,形成双硫键,得到难溶的高分子聚合物；双硫键可以被还原剂可逆还原,重新得到低聚物。纳米粒子表面未反应的半胱氨酸也可以与端氰基的荧光染料进一步缩合,从而构建一个新型的捕获型荧光纳米探针。荧光信号的增强可以通过小动物成像仪直接观测；同时,该纳米粒子还可以模拟细胞,通过流式细胞仪直接观测荧光信号。同样,以乙二胺两端连接两个半胱氨酸残基为核,AB2型小分子为前体,可以制备树状体纳米材料。利用该新型点击反应,可以进一步对该树状体进行表面修饰,使树状体同时具备靶向功能和磁共振成像功能,用于肿瘤的诊断。