【摘 要】
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蒽具有大的π共轭平面和较高的发光效率,在光信息存储、荧光传感器、电致发光器件、场效应晶体管和太阳能电池等领域具有广泛的应用前景。本论文利用9,10-位取代大的空间位阻效应和2-位取代强的电子共轭性,设计合成了七个2,9,10-位取代的蒽衍生物,系统研究了蒽取代基团(种类、位置和单双健)与光物理性质之间的关系,并对它们在荧光探针和压致变色领域的应用进行了探索,具体如下:(1)以2-甲基蒽醌和2-羧酸
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蒽具有大的π共轭平面和较高的发光效率,在光信息存储、荧光传感器、电致发光器件、场效应晶体管和太阳能电池等领域具有广泛的应用前景。本论文利用9,10-位取代大的空间位阻效应和2-位取代强的电子共轭性,设计合成了七个2,9,10-位取代的蒽衍生物,系统研究了蒽取代基团(种类、位置和单双健)与光物理性质之间的关系,并对它们在荧光探针和压致变色领域的应用进行了探索,具体如下:(1)以2-甲基蒽醌和2-羧酸蒽醌为原料,经过锌粉还原、溴素溴化和醋酸钯催化的Heck偶联反应合成了五种蒽衍生物An CH3、An TPACH3、An COOH、An TPACOOH和An COOCH3,对它们进行了结构表征,研究了它们在不同极性溶剂和聚集态的光物理性能。除了An COOH和An COOCH3,2-位取代的蒽衍生物具有明显的溶剂效应。取代基团的种类,对它们的聚集态发光具有明显的影响。结合晶体结构发现:9,10-位的大空间基团有利于提高聚集态发光性能,2-位强的吸电子基团有利于聚集态荧光峰的红移,其中An TPACOOH聚集态荧光峰位于630 nm,相对于溶液状态,聚集态发光增强了7.4倍。同时,利用An TPACOOH中羧酸基团的配位能力,将其应用于水溶液中的Al3+检测。(2)利用Suzuki偶联反应合成了两种蒽衍生物An NCH3和An NCOOH,对其结构进行了表征,采用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、X-射线衍射光谱和密度泛函理论计算等研究了它们的溶剂效应、聚集态发光和压致变色性能。随着溶剂极性的增加,它们的吸收光谱几乎保持不变,然而荧光峰位逐渐红移,并且荧光强度呈现降低趋势。Lippert-Mataga曲线和理论计算结果表明它们明显的溶剂效应是分子内电荷转移特性引起的。同时,An NCH3具有典型的压致变色性能。蒽2-位甲基基团的引入可能进一步增大了An NCH3分子扭曲构象。当外力作用时,晶体结构容易被破坏,分子结构趋于平面化,增强分子内电荷转移特性,导致An NCH3发射峰红移并呈现荧光猝灭现象。
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