Montanine型生物碱隶属于石蒜科生物碱类的一个亚纲，于1955年首次被Wildman等人分离，具有抗惊厥、抗抑郁、抗焦虑和降血压等生物活性。从化学结构角度看，该类生物碱具有相同的5,11-亚甲基-5/6桥环骨架，区别在于E环含氧取代基的位置和立体化学多样性。天然产物montabuphine(2)于1995年被Codina等人从Boophaneflava植物中分离出来，是截止目前唯一具有右旋旋光性的Montanine型生物碱。2008年，Banwell等人完成了化合物2的全合成并证明Codina在分离时假定的结构是错误的。随后，张洪彬等人也提出可能的结构并完成其合成，但也没有得到montabuphine的正确结构。因此，天然产物montabuphine的结构修订现已成为一个亟待解决的问题。
　　鉴于天然产物montabuphine结构中的C4a-H构型，C2，C3位羟基和甲氧基位置及构型未确定，因此对天然产物montabuphine进行结构修订极具挑战性。根据其具有氮杂[5,6]双环骨架的结构特征，我们利用本课题组新开发的铜催化的丫啶与环二烯醇醚的[3+2]环化方法，“一锅法”构建了含芳基取代的氮杂[5,6]双环骨架，然后分别以β、α两种异构体为关键的合成中间体，通过选择性氧化、Pictet-Spengler环化等多步反应完成了生物碱montabuphine的5个非对映异构体55a、55b、71a、71b、73a的全合成，并将这5个异构体的核磁谱图与天然产物的分离谱图进行对比，遗憾的是都不能匹配。我们计划对剩余的C4a-H处于α位的3个非对映异构体72b、74a、74b进行合成研究，希望能实现天然产物montabuphine的结构修订。