卢梭从“人的自然”出发，认为人在自然状态中的天然情感是道德的来源与基础，批判“人为的文明”致使人类自然的情感丧失，却仍将道德自由实现的理想寄托于“人为约定”的社会契约之中;“个人”的自由与平等是卢梭展开思考的起点，其终点却是“共同体”的必然与必要:人只有在共同体中才能实现真正的自由。从个人出发的卢梭，为何必然走向社会契约与道德自由，而道德自由又何以可能，是本文试图回答的问题。
　　通过对卢梭相关著作的文本分析，本文试图证明部分既有研究中将卢梭的“自由”直接等同于“人的本质”是不准确的，并不能有力说明为何“无知的自由一定不优于道德的自由”，尝试对“人的本质”进行更准确的把握，并由此梳理出一条“从人的本质看卢梭社会契约中道德自由实现的双重条件”逻辑，回答卢梭为何必然走向社会契约与道德自由。
　　“确保自由”是卢梭构建社会契约的根本目的。卢梭通过社会契约试图确保人的最根本自由，即道德自由。道德自由之所以超越自然状态中天然的自由，是因其拥有最使人彰显人之本质的双重条件，即“自然情感的保留”与“自我能力的完善”。在卢梭看来，只有在社会契约中，每个人都服从于立法者，而不必因为忙于算计别人和自我获利，人的天然情感不至于堕落，社会化的充分接触又给予了人自我完善化能力的持续发展，人才能同时达到“自然情感保留”与“自我能力完善”的双重条件，完满实现人之为人的本质，实现个人服从的仅仅是他自身，从而实现根本的道德自由。
　　此外，道德自由的实现也必然依靠人的本质。卢梭为实现道德自由设计两种途径:借助立法者引导公民，建立公民宗教。立法者的引导暗示着公民具有“可塑性”，这种可塑性便是基于人具有“可完善化能力”之本质。公民对于宗教的信仰与热爱，其基础即为人之“自然的情感”及其社会性的转化。
　　总之，为何必然走向道德自由，道德自由何以可能，都可以从“人的本质”中“情感”与“能力”两条线索中发现答案。