【摘 要】
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食品抗氧化剂是重要的食品添加剂,可以有效延缓食品的氧化和变质,保证食品的安全。目前,BHA、BHT、TBHQ、PG和维生素E是应用最广泛的食品抗氧化剂。其中,BHA和TBHQ凭借自身优良的抗氧化能力,大量运用在动植物油、油脂等相关食品中,已成为主要的食品抗氧化剂。但是,BHA和TBHQ过量使用可能会对身体造成危害。实验上,通过KBr压片法,利用傅里叶红外变换光谱仪测定BHA和TBHQ样品红外光谱,
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食品抗氧化剂是重要的食品添加剂,可以有效延缓食品的氧化和变质,保证食品的安全。目前,BHA、BHT、TBHQ、PG和维生素E是应用最广泛的食品抗氧化剂。其中,BHA和TBHQ凭借自身优良的抗氧化能力,大量运用在动植物油、油脂等相关食品中,已成为主要的食品抗氧化剂。但是,BHA和TBHQ过量使用可能会对身体造成危害。实验上,通过KBr压片法,利用傅里叶红外变换光谱仪测定BHA和TBHQ样品红外光谱,采用液相法,以乙醇为溶剂,利用紫外可见分光光度计测定样品紫外光谱。理论上,基于DFT,采用B3LYP泛函,结合6-311G(d,p)基组,通过Gaussian软件对它们的初始构型进行结构优化和频率计算,并绘制红外光谱。在此基础上,基于TDDFT,采用B3LYP泛函并结合def2-TZVP基组,选用SMD溶剂模型,在无水乙醇溶液中计算分子前50个激发态的激发能,并绘制紫外光谱。再通过Multiwfn软件计算BHA、TBHQ的Hirshfeld原子电荷、福井函数、双描述符、静电势,从而预测它们的亲电反应位点。通过分析可知,BHA和TBHQ的理论光谱与实验光谱总体吻合较好。它们的红外光谱各基团的特征吸收峰都较为明显且较好吻合,而TBHQ二聚体存在氢键作用使得O-H键的强度被削弱,导致吸收频率降低并在3670-3070 cm-1处出现一个宽峰。BHA的紫外光谱最大吸收峰位于200 nm以下,为π→π*和σ→π*跃迁形成,269.2 nm和223.7 nm处的吸收峰均为n→π*和π→π*跃迁形成,且基态跃迁至第1、2、6、7激发态均为电子局域激发。TBHQ的紫外光谱最大吸收峰位于200 nm以下,为π→π*和σ→π*跃迁形成,268.8 nm和221.4 nm处的吸收峰均为n→π*和π→π*跃迁形成,且基态跃迁至第1、2、6、7激发态均为电子局域激发。对亲电反应位点的分析可知,四种方法都能较好地预测出BHA分子酚羟基和醚键上的氧原子可能为亲电反应位点,TBHQ分子两个酚羟基上的氧原子可能为亲电反应位点。当BHA受到过氧化物自由基等亲电试剂攻击时,醚键上的氧原子首先发生亲电取代反应,C-O键发生断裂,并被氢原子取代形成酚羟基,成为抗氧化性更强的TBHQ。该研究对检测食品抗氧化剂BHA、TBHQ具有重要意义,也为抗氧化机理的理论研究提供了重要的方法。
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