愈创木内酯具有丰富的生物活性,是一类种类繁多的倍半萜内酯。本文主要介绍了一些典型的愈创木内酯的生物活性、生物来源及合成的研究历史及最新进展。　　 本论文的主要工作是探索一条非天然愈创木内酯的全合成路线,从而为深入研究这类化合物的合成及生物活性奠定一定的基础。具体工作为以柠檬烯(L-Limonene)和γ-丁内酯为原料进行了全合成探索。以2-甲基-5-异丙烯基环戊-1-烯甲醛与3-溴甲基-5H-呋喃-2-酮在锌催化下的Barbier反应为关键步骤,经过内酯环的转位、双键保护、Swern氧化等构建了愈创木内酯分子中的两个五元环。通过Lewis酸催化的分子内醛-烯ENE反应(intramolecular aldehyde-enecyclization),成功构筑了愈创木内酯分子的骨架,共13步反应,对该类化合物的全合成具有一定的借鉴意义。　　 以3-苯硫基-5H-呋喃-2-酮和多聚甲醛制备3-羟甲基-3-苯硫基-6H-呋喃-2-酮时,我们发现在N,N-四甲基乙二胺(TMEDA)的催化下多聚甲醛在室温下即可分解为甲醛单体,从而以较之文献报道更简便的方法制备了3-羟甲基-3-苯硫基-6H-呋喃-2-酮这一合成3-溴甲基-5H-呋喃-2-酮的关键前体,产率为95％。实验证明,2-甲基-5-异丙烯基环戊-1-烯甲醛与3-溴甲基-5H-呋喃-2-酮的Barbier反应具有一定的立体选择性,只能得到两种反式的γ加成产物(理论上为4种)。Lewis酸催化的分子内醛-烯ENE反应(intramolecular aldehyde-ene cyclization)在内酯环以特定的构型存在时,具有很好的立体选择性。