最近几年,基于β-硝基芳基乙烯参与的反应吸引了多数研究者的关注。β-硝基芳基乙烯由于其双键受到硝基的强吸电子效应影响而成为缺电子烯烃,它可以作为良好的Michael受体被亲核试剂进攻,随后形成的β-硝基α-碳负离子是良好的Michael供体,可以作为有效的合成砌块,参与多元碳(杂)环单元的构建,广泛应用于有机化学,材料化学,生物化学以及制药行业中。结合本课题组对药物小分子杂环单元的设计与合成研究,设计了三个β-硝基芳基乙烯参与的一锅煮反应,合成了一系列多取代吡啶类化合物、多取代四氢吲唑类化合物和多取代香豆素并喹啉类化合物。1.以取代β-硝基芳基乙烯、取代水杨醛和醋酸铵为底物,在碳酸钾的作用下,合成一系列2,4,6-三芳基吡啶类衍生物。在优化的反应条件下,共合成21个新化合物。所有产物结构通过核磁共振波谱、红外光谱、高分辨质谱等进行了表征,通过2个产物单晶X-衍射的分析结果确定了它们的立体化学结构。2.以取代β-硝基芳基乙烯、取代1,3-环己二酮、取代苯肼作为底物在三乙烯二胺(DABCO)的作用下合成了一系列1,3-二芳基-1,5,6,7-四氢吲唑衍生物。在优化的反应条件下,合成出18个新化合物。所有产物结构通过核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱、高分辨质谱等进行了表征,通过2个产物单晶X-衍射的分析结果确定了它们的立体化学结构。3.以取代3-硝基-2-芳基-2H-色烯与取代2-硝基苯甲醛为底物,在铁粉/醋酸还原体系下,还原环化合成了一系列6-芳基-6H-香豆素并[3,4-b]喹啉类衍生物。在优化的反应条件下,合成32个新化合物。所有化合物结构通过核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱、高分辨质谱等进行了表征,通过2个产物和1个副产物单晶X-衍射的分析结果确定了它们的立体化学结构。