L-脯氨酸在催化直接不对称aldol反应体系中具有反应条件温和以及无需对底物进行预修饰等优点。而L-脯氨酸在有机溶剂中溶解性差,催化用量大,催化效率低,且均相催化剂难以从反应体系中分离并重复使用。多相L-脯氨酸虽可回收并重复使用,催化剂活性往往相对较低。因此,设计合成一种具有高活性和可重复使用性的L-脯氨酸催化剂一直是科研工作者致力研究的热点。文本将邻二醇或邻二酚类化合物作为助剂添加到L-脯氨酸催化的丙酮和芳香醛直接不对称aldol反应体系中,研究了助剂对L-脯氨酸催化活性的影响。结果表明,助剂的加入可减少催化剂用量。在优化的条件下,仅5mo1%的L-脯氨酸和1mo1%的邻苯二酚最高能催化生成92%的aldol加成产物。密度泛函DFT-B3LYP计算证实,该类助剂可通过氢键作用活化底物,从而有效提高L-脯氨酸在直接不对称aldol反应中的催化效率。鉴于L-脯氨酸在有机溶剂中较差的溶解性能以及咪唑类离子液体独特的选择溶解性能,本文通过共价键联法,将长链烷基功能化的亲脂性咪唑类离子液体结构单元引入L-脯氨酸结构中,设计合成了表面活性剂型离子液体功能化L-脯氨酸催化剂,并考察了其在丙酮和芳香醛直接不对称aldol反应中的催化性能。亲脂性的咪唑类离子液体结构单元的引入使该类离子液体功能化L-脯氨酸催化剂能很好的分散于反应体系中,表现出均相反应的特点。此外,该催化剂可简单回收并有效重复使用。鉴于氧化石墨烯较大的比表面积及表面丰富的含氧官能团,本文利用氧化石墨烯的羧基和羟基与L-脯氨酸结构中氨基和羧基之间氢键作用,将L-脯氨酸结构负载于氧化石墨烯表面,设计合成了氧化石墨烯负载的L-脯氨酸催化剂,通过FT-IR和元素分析等表征手段对制备的催化剂进行了结构确证。在丙酮与芳香醛直接不对称aldol反应中,该类负载型催化剂表现出与均相L-脯氨酸催化剂相当的催化活性和对应选择性,且可简单的离心分离并有效重复使用7次以上,催化活性没有明显下降。