导向鱼藤酮的分子构建及其传导积累性研究

来源 :华南农业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:abcz123789
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鱼藤酮属于三大传统植物源农药,为了增加鱼藤酮的水溶性和获得具有内吸输导特性的鱼藤酮衍生物,根据导向农药理论,对鱼藤酮进行结构衍生、内吸输导性检测及生物活性测定研究。以鱼藤酮为母体化合物,通过加成、消除等反应得到7种鱼藤酮类似物:2-去甲基鱼藤酮、2,3-二去甲基鱼藤酮、异鱼藤酮、鱼藤酮腙、鱼藤酮肟、12-羟基鱼藤酮和6-羟基-6,7-二氢鱼藤酮。再以生长素及有机酸为导向基团,与2-去甲基鱼藤酮2位上的羟基成酯反应得到5种新的导向化鱼藤酮偶合物:氯乙酰氯-2-去甲基鱼藤酮、2,4-D-2-去甲基鱼藤酮、2,4,5-T-2-去甲基鱼藤酮、萘乙酸-2-去甲基鱼藤酮、烟酸-2-去甲基鱼藤酮。化合物结构经1H NMR、13C NMR和MS确认。 生物活性测定结果表明:鱼藤酮、2-去甲基鱼藤酮、2,3-二去甲基鱼藤酮、异鱼藤酮、鱼藤酮腙、鱼藤酮肟、12-羟基鱼藤酮、6-羟基-6,7-二氢鱼藤酮、氯乙酰氯-2-去甲基鱼藤酮、2,4-D-2-去甲基鱼藤酮、2,4,5-T-2-去甲基鱼藤酮、萘乙酸-2-去甲基鱼藤酮、烟酸-2-去甲基鱼藤酮对家蝇成虫24h的触杀活性LC50值分别是31.06μg/mL、94.21μg/mL、>500μg/mL、40.20μg/mL、>500μg/mL、>500μg/mL、>500μg/mL、142.75μg/mL、>500μg/mL、85.23μg/mL、81.1μg/mL、82.20μg/mL、47.57μg/mL;对白纹伊蚊4龄幼虫24h的触杀活性LC50值是5.12μg/mL、46.09μg/mL、>500μg/mL、>500μg/mL、>500μg/mL、38.24μg/mL、12.91μg/mL、>500μg/mL、>500μg/mL、66.82μg/mL、61.449μg/mL、34.17μg/mL、>500μg/mL;对红火蚁24h的触杀活性,鱼藤酮,异鱼藤酮,12-羟基鱼藤酮表现出一定的生物活性,LC50值分别是2.13μg/mL、27.09μg/mL、46.14μg/mL。生物活性测定表明,2位上的甲氧基团影响鱼藤酮的生物活性,其中12位羰基对鱼藤酮活性的影响最大。 建立了2-去甲基鱼藤酮、6-羟基-6,7-二氢鱼藤酮、异鱼藤酮、2,4-D-2-去甲基鱼藤酮、2,4,5-T-2-去甲基鱼藤酮、萘乙酸-2-去甲基鱼藤酮、烟酸-2-去甲基鱼藤酮这7种化合物高效液相色谱检测方法。采用涂叶法,经高效液相色谱检测,检测8种化合物在大豆植株韧皮部的传导积累性。试验结果表明:萘乙酸-2-去甲基鱼藤酮在大豆植株韧皮部具有向顶输导特性;烟酸-2-去甲基鱼藤酮在大豆植株韧皮部具有向基输导特性。
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