【摘 要】
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本论文的主要内容是探索了在V-PDT治疗过程中用于监测血管损伤程度的凝血酶可激活光学信标的合成,共分为三个部分。第一部分的主要内容有:PDT的作用原理以及凝血酶可激活光学信标的作用机制、多肽固相合成法的简介、国内外焦脱镁叶绿酸-a的研究以及5-羧基-X-罗丹明的合成研究简介。第二部分介绍了本论文中凝血酶可激活光学信标分子的合成工作:凝血酶可激活光学信标分子中的肽链采用Fmoc固相法合成,酰胺树脂作
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本论文的主要内容是探索了在V-PDT治疗过程中用于监测血管损伤程度的凝血酶可激活光学信标的合成,共分为三个部分。第一部分的主要内容有:PDT的作用原理以及凝血酶可激活光学信标的作用机制、多肽固相合成法的简介、国内外焦脱镁叶绿酸-a的研究以及5-羧基-X-罗丹明的合成研究简介。第二部分介绍了本论文中凝血酶可激活光学信标分子的合成工作:凝血酶可激活光学信标分子中的肽链采用Fmoc固相法合成,酰胺树脂作为固定相。我们首先探索了缩合剂HOBT、HBTU、DIPEA、DIC、TBTU对反应的影响,发现采用HOBT/HBTU/DIPEA或者HOBT/TBTU/DIPEA混合缩合剂对反应有较好的效果;其次我们探索了反应时间对合成的影响,发现当反应时间超过30分钟后增加反应时间对肽链合成并没有帮助;再次我们探索了肽链长度对反应的影响,当肽链长度增加时会影响反应的进行,而在我们这条肽链的合成中,因为Fmoc-2-羧酸-哌啶的存在而使得肽链的替代度在接第九个氨基酸时骤减;最后我们得到了十肽—叶绿素分子,并通过十肽--叶绿素分子和5-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯的反应得到了最终的信标分子。第三部分介绍了光敏剂焦脱镁叶绿酸-a的合成以及5-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯的合成工作:蚕沙在盐酸/乙醚混合溶液中脱镁脱脂肪链生成脱镁叶绿酸-a,之后脱镁叶绿酸-a在2,4,6-三甲基吡啶试剂下脱去不稳定的1,3-二酮结构,经柱层析分离得到焦脱镁叶绿酸-a;之后我们通过四步法合成了5-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯。第一步是邻氨基苯酚和1-溴-2-氯乙烷反应得到8-羟基久洛里定;第二步是2,4-二溴苯甲醛在催化剂醋酸钯和配体4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽（Xantphos）的作用下发生羟基羰基化反应生成5-羧基苯醛酸;第三步8-羟基久洛里定与5-羧基苯醛酸反应得到5-羧基-X-罗丹明,第四步5-羧基-X-罗丹明和2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯（TSTU）反应合成出5-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯。
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