α,β-不饱和酮具有双功能基团且其碳碳双键与羰基共轭,故兼有烯烃、酮和共轭二烯烃的性质。具有良好的反应性能,能够参与众多的有机反应。而且,α,β-不饱和酮同时也是一种重要的有机合成的前体化合物或关键的中间体。广泛的应用于医药、农药、香料等领域。因此,α,β-不饱和酮是一类在有机合成中具有广泛利用价值的共轭不饱和羰基化合物,具有十分重要的研究价值。人工合成的具有高级结构的多肽酶模拟物可以很好地模拟酶催化的化学反应,对于阐释酶的催化作用,拓展酶的作用范围与用途具有重要的理论和应用价值。我们设计并通过对C-端和N-端二肽模块进行液相缩合得到了一系列N-末端为伯胺的四肽,这些四肽含有构象限制性片段D-Pro-Gly或D-Pro-Aib (Aib:2-氨基异丁酸)内核,能形成稳定的β–转角结构。它们被用于催化β-羟基酮的脱水反应,并证明是该转化反应有效的催化剂。实验结果显示,在37℃条件下,无水甲醇作为溶剂,对于β-羟基链酮衍生物及β-羟基环酮衍生物的脱水反应,四肽Val-D-Pro-Gly-Leu-OH(1f)的催化效果都是最好,并且对于各种β-羟基酮底物的脱水反应普遍取得了较好的产率及对映选择性。其中,β-羟基丙酮衍生物的脱水反应最高可获得95%的产率,β-羟基丁酮衍生物的脱水反应最高可获得92%的产率。而β-羟基环戊酮衍生物的脱水反应最高可获得96%的产率,β-羟基环己酮衍生物的脱水反应最高可获得97%的产率。