【摘 要】
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纤维素是自然界中非常丰富的可再生自然资源,这是大自然给予人类的恩惠,潜能巨大。因其来源丰富、无毒、易改性和生物相容性好,被认为是世界能源和化学工业的主要原料。纤维素的化学反应主要分为纤维素羟基上的反应比如纤维素的交联、酯化、接枝共聚、醚化和纤维素链的降解反应两类。纤维素分子链中含有大量的氢键,这种极强的氢键作用使得纤维素具有结晶度高、玻璃化转变温度高且不溶于寻常溶剂的特点。通过对纤维素进行改造,增
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纤维素是自然界中非常丰富的可再生自然资源,这是大自然给予人类的恩惠,潜能巨大。因其来源丰富、无毒、易改性和生物相容性好,被认为是世界能源和化学工业的主要原料。纤维素的化学反应主要分为纤维素羟基上的反应比如纤维素的交联、酯化、接枝共聚、醚化和纤维素链的降解反应两类。纤维素分子链中含有大量的氢键,这种极强的氢键作用使得纤维素具有结晶度高、玻璃化转变温度高且不溶于寻常溶剂的特点。通过对纤维素进行改造,增加其溶解度,扩大其运用范围。硝基芳香族化合物,尤其是2,4,6-三硝基苯酚(TNP)和2,4-二硝基苯肼(DNH)具有很强的生物毒性和爆炸危险性。它们作为化学原料药、农药、染料等工业中的重要试剂,被广泛使用。由于其强毒性和难降解性,过度使用会对土壤和水体造成不可逆转的危害,还会导致过敏、贫血、肝肾损伤、致癌等一系列人体健康问题。因此,有必要开发和完善对这类化学物质的现场荧光检测方法。这就要求荧光传感器具有灵敏度高、可靠性好、检出限低、操作方便等优点。在本研究中,我们首先合成了1,8-萘酰亚胺荧光小分子,然后通过在纤维素中引入萘酰亚胺荧光体,得到了三种纤维素荧光大分子传感器。通过核磁、红外、X射线光电子能谱、X射线衍射表征了纤维素荧光探针的分子结构。随后用荧光光谱分析了该探针,荧光检测结果表明三种探针对TNP具有选择性识别作用,检出限低至0.52μM。本工作为选择性检测TNP提供了新策略和新思路,扩大了纤维素的应用。其次,我们设计并合成了三种带有不同长链取代基的氟化硼二吡咯(Boron fluoride dipyrrole,BODIPY)衍生物,通过引入醛基最后引入到纤维素分子链上得到了三种不同的荧光纤维素大分子。采用核磁、红外、质谱确定了BODIPY荧光小分子的结构。同时用核磁、红外、X射线光电子能谱、X射线衍射表征了纤维素荧光探针的大分子结构。由于取代基的影响使得纤维素原有的刚性结构被破坏,纤维素探针的溶解度增强。最后,用类似的方法,将小分子探针固定在纤维素滤纸上,得到了纤维素荧光试纸。用紫外可见光谱和荧光光谱分析了三种BODIPY-纤维素探针的荧光性能。测试发现这种含有席夫碱基团的纤维素探针具有良好的荧光特性,可以作为水溶液中TNP和DNH猝灭型的荧光探针,检出限分别低至0.28μM和0.16μM,荧光猝灭效果裸眼可见。它们对TNP和DNH的识别还具有循环响应,利用率较高。相似得,纤维素试纸也具有同样的识别效果。简而言之,利用纤维素的羟基引入荧光基团得到的纤维素荧光探针,能专一性识别TNP和DNH,这为芳硝基化合物污染物的识别提供了一种快速便捷的响应方法。该方法扩展了对爆炸物的识别检测方法,也扩大了纤维素的运用。
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