【摘 要】
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基于易得的天然光学活性氨基酸(L—脯氨酸和L—羟基脯氨酸)设计并合成了两类共八种新型手性相转移催化剂。两类催化剂结构的共同特点是:(1)分子具有刚性的双环结构;(2)分子中除
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基于易得的天然光学活性氨基酸(L—脯氨酸和L—羟基脯氨酸)设计并合成了两类共八种新型手性相转移催化剂。两类催化剂结构的共同特点是:(1)分子具有刚性的双环结构;(2)分子中除具有手性氮原子,还有手性碳原子。通过各种基团的引入以改变分子的刚性、脂水分布系数等,从而研究了催化活性与分子结构的关系。此外,还以辛可宁为原料合成了两种高位阻的手性相转移催化剂。将这三个系列的催化剂用于酮的硼氢化钠不对称还原反应、亚胺的烷基化反应以及查尔酮的环氧化反应。其中对查尔酮的环氧化反应进行了较为系统的研究,产物e.e.值为0-30%。经研究发现,催化剂的结构、氧化剂及溶剂等对催化效果都有一定的影响。
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