塞吲哚霉素的全合成研究

来源 :北京医科大学 北京大学医学部 北京大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:sjk29001431
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糖部分是以D-葡萄糖为超始原料经13步反应制得4-去氧-D-核-吡喃已糖(3),将3用三苯基氯甲烷选择性与其一级羟基反应,再用醋酐乙酰化得到了1,2,3-0-三乙酰基-6-0-三苯甲基-β-D-核-吡喃已糖(4),将(4)与三甲基氯硅烷和碘化钠作用,再水解可温和地除去三苯甲基保护基,羟基物5用四氧化钌和高碘酸钠氧化,然后用1-甲基-3-对甲苯基三氮烯甲酯化,即得到成苷反应的合适中间体6.最后将吲哚化合物(10)和酰化糖(6)在乙醇中回流缩合得到氮苷(7),它是吲哚啉3位差向异构体的混合物,把(7)用2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌脱氢即得目标化合物(2),(2)的氮苷键为β构型,其MS,IR,<1>H-NMR,<13>C-NMR,UV,MP等数据与文献报导一致.作为模型化合物,同时也为了合成赛吲哚霉素的类似物,采用同样的方法制备了1-(3-氨羰甲基吲哚基)-2,3,4,6-0-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(12).
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