有机小分子催化剂和水溶液中的有机化学反应都是当今有机化学研究的前沿领域。前者通过有机化合物催化有机化学反应，不仅有较高的立体选择性，而且与金属催化剂相比，环境友好，反应条件温和，副反应少，催化剂无毒无害，价廉易得，反应体系无重金属残留，易于从产物中分离并重复应用。后者避免使用有机溶剂，降低了生产成本，更减小了对环境的污染。这两个方向都符合当前大力倡导的环境友好的绿色化学的要求。氨基酸类有机小分子催化剂因具有廉价易得，无毒稳定，类似酶的高选择性等独特的优点，近年来备受重视，已成为不对称催化合成有机化学研究领域的一个热点。同时，肉桂是广西最具资源优势、特色的林产品之一。因此，对肉桂的开发与研究，对广西的经济发展有重要意义。本文拟选定肉桂醛等作为研究底物，研究其在水溶液中的水合反应，为探索肉桂醛的新应用领域作尝试。另一方面，通过研究有机小分子催化剂对水合反应的构效关系，探讨反应机理。（1)首先探讨了氨基酸有机小分子催化剂在室温下对水相中肉桂醛水合反应的催化作用。从氨基酸分子结构、等电点等方面考虑，筛选了甘氨酸(Gly)、L-脯氨酸(Pro)、4-羟基-L-羟基脯氨酸(Hyp)、L-亮氨酸(Leu)、L-赖氨酸(Lys)、D-苯丙氨酸(Phe)、L-丝氨酸(Ser)、L-谷氨酸(Glu)等八种氨基酸分别催化肉桂醛的水合反应，系统地考察了不同氨基酸催化剂、反应时间、温度、氨基酸浓度、肉桂醛加入量等因素对反应的影响。初步实验表明，在水溶液中，上述氨基酸均可在室温下有效地促进肉桂醛的水合反应，反应中肉桂醛转化率很高，均接近或达到90%以上，而在未加入任何催化剂的空白试验中，肉桂醛几乎不发生反应，由此可得，氨基酸催化剂对肉桂醛水合反应具有较高的催化活性。（2)通过研究反应动力学，确认所有氨基酸催化的肉桂醛水合反应均为一级反应。通过测定不同温度下的水合反应，得到各种氨基酸水合反应的活化能顺序为：4-羟基-L-羟基脯氨酸〈L-脯氨酸〈L-亮氨酸〈L-赖氨酸〈D-苯丙氨酸〈L-丝氨酸〈甘氨酸〈L-谷氨酸。（3）通过波谱分析确定了水解产物为3-羟基-3-苯丙醛，并研究氨基酸有机小分子催化剂催化肉桂醛水合反应的反应机理及其构效关系。实验发现只有当氨基和羧基同时存在下，反应才能进行。而氨基和羧基可以分属两种不同的化合物。在此基础上，我们提出了相应的反应机理。并从量子化学的角度，通过计算过渡态的电子分布解释有机小分子催化剂的作用规律。由于有机小分子催化剂催化水合反应研究以前未见报道，因此这一工作对于深入研究有机小分子催化剂，开拓新的水相有机反应有参考价值。