【摘 要】
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本论文包含两部分内容,一是以β-羰基硫代酰胺类化合物为多官能团合成子合成新型吡啶类化合物;二是以烯胺酮与盐酸氨基脲反应,发现了一令人意外的构建吡唑类化合物的新方法。
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本论文包含两部分内容,一是以β-羰基硫代酰胺类化合物为多官能团合成子合成新型吡啶类化合物;二是以烯胺酮与盐酸氨基脲反应,发现了一令人意外的构建吡唑类化合物的新方法。全文共合成吡啶和吡唑类衍生物50个,所合成的化合物结构均经IR、1H NMR、MS和元素分析验证,部分化合物经13C NMR表征。在合成上述化合物的同时,论文还着重对合成方法进行了研究。论文第一章首先综述了硫代酰胺和烯胺酮类化合物作为非常有用的合成子在有机合成领域的广泛应用;其次对多组分反应(MCR),微波加热等合成方法或技术在合成中的应用进行了概述。论文第二章介绍了微波辅助的“一锅煮”两步反应合成韩奇类型的六取代1,4-二氢吡啶化合物。β-羰基硫代酰胺、醛和乙腈衍生物三组分反应产生中间体,然后进行硫烷基化生成目标化合物。此反应经历Knoevenagel缩合、Michael加成、环化、重排和SN2反应。目标化合物产率高,纯化简单(重结晶)。这种新颖的方法是对Hantzsch合成的有益补充。论文第三章介绍了烯胺酮与盐酸氨基脲反应生成3-芳基-1H-吡唑类化合物。首先产生中间体5-芳基-1H-吡唑-1-酰胺,然后脱去酰基转化为3-芳基-1H-吡唑类化合物。所得目标化合物产率很高,纯化简单(重结晶)。在第二、三章的反应过程中均对比了常规加热和微波加热对反应的不同影响,发现与常规加热方法相比微波辐射加热条件下的反应时间大为缩短、产率也普遍有所提高。
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